4-chloro-N-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzamide | 107943-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-benzoic acid-(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-ylamide)；4-Chlor-benzoesaeure-(3-oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-ylamid)；4-chloro-N-(3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)benzamide
• CAS: 107943-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 299.716
• InChiKey: HAWPXXVDBOZEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 、 4-氯苯甲酰胺 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4-chloro-N-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor作为温和氧化剂，无过渡金属的C3喹喔啉2（1H）-酰胺化反应。

  摘要：

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c9ob02157d

文献信息

• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。