ethyl 2-[[4-phenylpiperazin-1-yl]acetylamino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate | 885432-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 2-[[4-phenylpiperazin-1-yl]acetylamino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetyl]amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 885432-62-2
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₃S
• 分子量: 441.594
• InChiKey: QANREKGUUTXBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[4-phenylpiperazin-1-yl]acetylamino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-amino-2-[[4-phenylpiperazin-1-yl]methyl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型稠合噻吩衍生物作为5-HT 2A受体拮抗剂的合成及药理学评价：分子模型研究

  摘要：

  cyclopentathienopyrimidinediones的新型衍生物6，pyridothienopyrimidinediones 7，乙基cycloheptathiophene -3-羧酸10，乙基四氢噻吩-3-羧酸酯11，tetrahydrocycloheptathienopyrimidin-4（3 ħ） -酮12，tetrahydrotriazolobenzothienopyrimidin-5（4 ħ） -酮17和四氢-5- H -cycloheptathienopyrimidin-4（3 H）-ones 21已被合成并测试其5-HT 2A拮抗剂活性。初步药理研究表明，化合物3- [2- [4-苯基哌嗪-1-基]乙基] -6,7-二氢-5H-环戊[ b ]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮6a和乙基2-[[[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氨基]发现-5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-[[4-phenylpiperazin-1-yl]acetylamino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Mohamed M. Ismail、Mona M. Kamel、Lamia W. Mohamed、Samar I. Faggal、Mai A. Galal

  DOI：10.3390/molecules17067217

  日期：——

  A series of new thiophene derivatives has been synthesized using the Gewald protocol. The acetylcholinesterase inhibition activity was assayed according to Ellman’s method using donepezil as reference. Some of the compounds were found to be more potent inhibitors than the reference. 2-(2-(4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide (IIId) showed 60% inhibition, compared to only 40% inhibition by donepezil.

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel fused thiophene derivatives as 5-HT2A receptor antagonists: Molecular modeling study
  作者：Mohamed M. El-Kerdawy、Eman R. El-Bendary、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Dalia R. El-wasseef、Naglaa I. Abd El-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.013

  日期：2010.5

  17 and tetrahydro-5H-cycloheptathienopyrimidin-4(3H)-ones 21 have been synthesized and tested for their 5-HT2A antagonist activity. Preliminary pharmacological studies showed that compounds 3-[2-[4-phenylpiperazin-1-yl]ethyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 6a and ethyl 2-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylthieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate

  cyclopentathienopyrimidinediones的新型衍生物6，pyridothienopyrimidinediones 7，乙基cycloheptathiophene -3-羧酸10，乙基四氢噻吩-3-羧酸酯11，tetrahydrocycloheptathienopyrimidin-4（3 ħ） -酮12，tetrahydrotriazolobenzothienopyrimidin-5（4 ħ） -酮17和四氢-5- H -cycloheptathienopyrimidin-4（3 H）-ones 21已被合成并测试其5-HT 2A拮抗剂活性。初步药理研究表明，化合物3- [2- [4-苯基哌嗪-1-基]乙基] -6,7-二氢-5H-环戊[ b ]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮6a和乙基2-[[[4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙酰氨基]发现-5