(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: GHRBLBVVQILNGN-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VARACHE-BERANGER, M.;NUHRICH, A.;DEVAUX, G.;HNAIFI, A.;CARPY, A., FARMACO. ED. SCI., 1986, 41, N 2, 156-167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tyrosinase Inhibitory Effects of Derivatives of (<i>E</i>)‐2‐(Substituted Benzylidene)‐3,4‐Dihydronaphthalen‐1(<scp>2<i>H</i></scp>)‐One
  作者：Il Young Ryu、Inkyu Choi、Sultan Ullah、Heejeong Choi、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1002/bkcs.12122

  日期：2020.12

  plays an essential role in melanin biosynthesis, and as such it has received great attention as a key target for the treatment of pigmentation disorders. In our earlier studies, we explored analogs with the β‐phenyl‐α,β‐unsaturated carbonyl template, and the results obtained indicated that this template confers potent tyrosinase inhibitory activity. Thus, in the present study, (E)‐2‐(substituted benzylidene)‐3

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成中起着至关重要的作用，因此作为色素沉着症治疗的主要靶点，酪氨酸酶受到了极大的关注。在我们的早期研究中，我们探索了具有β-苯基-α，β-不饱和羰基模板的类似物，并且获得的结果表明该模板具有强大的酪氨酸酶抑制活性。因此，在本研究中，（ë）-2-（取代亚苄基）-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮衍生物（化合物1 - 6）与该模板合成和相对于研究它们的蘑菇酪氨酸酶抑制作用。导数4在模板的β-苯环上带有3-羟基-4-甲氧基取代基的蘑菇状酪氨酸酶抑制率比曲酸高出四倍（IC 50 = 15.60±0.32μMvs. 57.06±0.46μM）。在计算机对接模拟中，通过证明蘑菇酪氨酸酶活性位点处的结合能为-6.4 kcal / mol，从而支持了化合物4的这种强抑制活性。动力学结果表明4竞争性抑制蘑菇酪氨酸酶。