1-((E)-(1S,9S,10S,11R,12S,14R)-10,14-Dihydroxy-1,5,9-trimethyl-15-oxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-4-en-12-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-((E)-(1S,9S,10S,11R,12S,14R)-10,14-Dihydroxy-1,5,9-trimethyl-15-oxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-4-en-12-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[(1S,4E,9S,10S,11R,12S,14R)-10,14-dihydroxy-1,5,9-trimethyl-15-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-4-en-12-yl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: KHHOOLUXFFPRTF-AHBGHTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((E)-(1S,9S,10S,11R,12S,14R)-10,14-Dihydroxy-1,5,9-trimethyl-15-oxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-4-en-12-yl)-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到1-((E)-(1S,9S,10S,11R,12S,14R)-10,14-Dihydroxy-1,5,9-trimethyl-15-oxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-4-en-12-yl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过皂化合成含环醚的Euniceaγ-脑油苷类似物。

  摘要：

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo001025j

文献信息

• Synthesis of Analogues of <i>Eunicea</i> γ-Cembranolides Containing Cyclic Ethers via Saponification
  作者：Abimael D. Rodríguez、Ivette C. Piña、Ana L. Acosta、Catherine Ramírez、Javier J. Soto

  DOI：10.1021/jo001025j

  日期：2001.2.1

  A method for the synthesis of derivatives of the lead structures euniolide (1), 12,13-bisepieupalmerin (2), and eupalmerin acetate (3) containing tetrahydrofuran and tetrahydropyran ring systems was developed on the basis of alkali-induced intramolecular oxacyclizations. Representatives of the new analogues were submitted to the in vitro antitumor cell-line-screening program of the National Cancer

  在碱诱导的分子内氧合环化反应的基础上，开发了一种合成含铅四氢呋喃和四氢吡喃环体系的铅结构尤尼奥利德（1），12,13-双庚二烯（2）和乙酸依帕美林（3）的衍生物的方法。新类似物的代表已提交给美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤细胞株筛选计划。虽然显示出各种结构修饰是可能的，但是这些转化通常导致无毒的合成斜柏酸酯。