2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran | 1067231-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran
• 英文别名: 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene
• CAS: 1067231-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WVCRWZHZZVBMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran 在 高氯酸 、 水 作用下， 反应 9.5h， 生成 C₁₃H₁₂O₂
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxymethyl)-2-naphthol 在 水 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f

文献信息

• Photolabile Protection of Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids with 3-Hydroxy-2-Naphthalenemethanol
  作者：Anton Kulikov、Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo801302m

  日期：2008.10.3

  = 0.17-0.26) and chemical (>90%) yields. The initial byproduct of the photoreaction, 2-naphthoquinone-3-methide, reacts rapidly with water (k(H2O) = 144 +/- 11 s(-1)) to produce parent 3-hydroxy-2-naphthalenemethanol. The o-quinone methide intermediate can be also trapped by other nucleophiles or converted into a photostable Diels-Alder adduct with ethyl vinyl ether.

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。
• Photochemical Generation and the Reactivity of <i>o</i>-Naphthoquinone Methides in Aqueous Solutions
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja9031924

  日期：2009.8.26

  efficient (Phi(254) = 0.17 and 0.20) dehydration and the formation of isomeric naphthoquinone methides, 2,3-naphthoquinone-3-methide (1) and 1,2-naphthoquinone-1-methide (2), respectively. In aqueous solution, naphthoquinone methides 1 and 2 undergo rapid hydration to regenerate starting materials (tau(H2O) (1) = 7.4 ms and tau(H2O) (2) = 4.5 ms at 25 degrees C). The hydration reaction is strongly

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau(H2O) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)
• Light-Induced Hetero-Diels−Alder Cycloaddition: A Facile and Selective Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja200356f

  日期：2011.4.13

  (k(D-A)∼ 4×10(4) M(-1) s(-1)) to electron-rich polarized olefins in an aqueous solution. The resulting photostable benzo[g]chromans are produced in high to quantitative yield. The unreacted oNQM is rapidly hydrated (k(H2O) ∼145 s(-1)) to regenerate the starting diol. This competition between hydration and cycloaddition makes oNQMs highly selective, since only vinyl ethers and enamines are reactive enough

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)