N-环己基-i-丙基亚硝胺 | 71302-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基-i-丙基亚硝胺
• 英文名称: N-nitroso-isopropylcyclohexylamine
• 英文别名: N-nitrosoisopropylcyclohexylamine；N-cyclohexyl-i-propylnitrosamine；Cyclohexanamine, N-(1-methylethyl)-N-nitroso-；N-cyclohexyl-N-propan-2-ylnitrous amide
• CAS: 71302-63-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: ZYBHZZUWUAIJFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-i-丙基亚硝胺 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NO插入反应中的复杂中间体进入氨基锂†

  摘要：

  一氧化氮（NO）会产生致癌的亚硝胺，但最近也有报道，它既是许多重要生理功能的调节剂，又是可能的药物输送系统。本论文描述了将NO插入到酰胺锂的N Li键中，以提供非常好至几乎定量的N-亚硝胺。对反应中间体的研究表明该合成方法的另一优势，将其范围扩展到串联反应中。因此，将有机锂试剂原位添加到氮中O键导致几乎定量地转化为相应的。该化合物可以进一步添加第二当量的相同（或另一种）有机锂，提供取代的肼。如此制备的肼具有潜在的手性碳，通过在手性助剂存在下进行反应，可获得对映体过量。通过用阮内镍还原该化合物，可以扩大该方法的范围，以潜在地制备手性伯胺，该项目目前正在进行中。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1069
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基异丙基胺 在 potassium nitrososulfonate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到N-环己基-i-丙基亚硝胺
  参考文献：
  名称：

  弗莱米盐氧化羟胺。N-亚硝胺和四氮烯的制备

  摘要：

  在碳酸钠水溶液中和在羟胺存在下用 Fremy's 盐处理仲胺可得到高产率的 N-亚硝胺或共四氮烯。提出了这些转换的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.623

文献信息

• Fremy's salt (potassium nitrosodisulphonate): a nitrosating reagent for amines
  作者：Luis Castedo、Ricardo Riguera、M. Pilar Vázquez

  DOI：10.1039/c39830000301

  日期：——

  Treatment of secondary and tertiary amines with Fremy's salt in aqueous sodium carbonate or pyridine solution gives moderate yields of the corresponding N-nitrosoamines.

  在碳酸钠水溶液或吡啶溶液中用弗雷米氏盐处理仲胺和叔胺，得到适量的相应的N-亚硝基胺。
• The reaction of nitrosodicyclohexylamine with organolithiums
  作者：Alvaro J. Vázquez、Cristian Rodríguez、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/poc.1451

  日期：2008.12

  The detailed study of the reaction of N-nitrosamines with organolithium compounds, under different reaction conditions, allowed the development of a useful methodology for the synthesis of substituted hydrazones and trialkyl hydrazines. The reaction proved to be very sensitive to the reaction conditions, and different main products can be obtained by fine tuning of several variables. With the purpose

  在不同的反应条件下，对N-亚硝胺与有机锂化合物反应的详细研究，为开发取代的和三烷基肼的有用方法学的发展提供了条件。事实证明该反应对反应条件非常敏感，可以通过对几个变量进行微调来获得不同的主要产物。为了寻找反应机理，对几种次要产物进行了仔细的分离，表征和定量测定。N，N-二环己胺，N-环己烯基环己胺和N，N，N处理反应混合物后，鉴定出主要副产物为'-二环己基烷基肼。出于同样的目的，N-亚硝基二环己胺与n的反应动力学-BuLi是在室温0°C范围内确定的。在导致三烷基肼的条件下，结果显示在短的反应时间后反应速率突然减慢。该结果与其他观察结果（例如，即使使用高[RLi]时the的回收）一起也表明了反应混合物中涉及不同物质的平衡。还原产物的分离，以及用二烷基酰胺锂和NO进行的其他实验，提示了复杂的连续和平行反应的总体机理，这与所提供的证据是一致的。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd
• Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State
  作者：Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/cssc.202301034

  日期：2024.2.8

  Nitroso derivatives with unique characteristics have been extensively studied in various fields, including biology and clinical research. Although there has been substantial investigation of “nitrosable” components in many drugs and commonly consumed nutrients, there is still a need for a higher awareness about their formation and characterization. This study demonstrates how these derivatives can be produced through a mechanochemical procedure under solid‐state conditions. The results include synthesizing previously unknown compounds with potential biological and pharmaceutical applications, such as a nitrosamine derived from a Diclofenac‐like structure.

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。
• Nudelman; Bonatti, Synlett, 2000, # 12, p. 1825 - 1827
  作者：Nudelman、Bonatti

  DOI：——

  日期：——
• CASTEDO, L.;RIGUERA, R.;VAZQUEZ, M. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 6, 301-302
  作者：CASTEDO, L.、RIGUERA, R.、VAZQUEZ, M. P.

  DOI：——

  日期：——