isosungucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: isosungucine
• 英文别名: (1R,12S,13R,14E,19S,21S)-14-ethylidene-10-[(1R,13S,14E,17R,19S,21S)-14-ethylidene-9-oxo-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,11-tetraen-17-yl]-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,10-tetraen-9-one
• 化学式: C₄₂H₄₂N₄O₂
• 分子量: 634.821
• InChiKey: YUHHQTGJEOQYDV-RARADXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Strychnogucine B 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以25 mg的产率得到isosungucine
  参考文献：
  名称：

  来自 (-)-马钱子碱的双-马钱子碱 (-)-Strychnine、(-)-Isosungucine 和 (-)-Strychnogucine B 的简明合成

  摘要：

  的复合物的第一化学合成，双-马钱子生物碱（ - ） - sungucine（1），（ - ） - isosungucine（2），和（ - ） - strychnogucine B（3）从（ - ） -马钱子碱（4）报道. 关键步骤包括 (1) 马钱子碱N-氧化物的 Polonovski-Potier 活化；(2) 仿生曼尼希偶联，以形成连接两个单萜吲哚单体的标志性 C23-C5' 键；和（3）顺序的HBr /加入NaBH 3 CN -介导的还原方式在亚乙基结构部分1 - 3。使用 DFT 计算来合理化涉及士的宁同源物的反应的区域化学过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201602663