2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 | 653-63-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸
• 中文别名: 脱氧腺苷酸,dAMP；脱氧腺苷酸；2'-脱氧-5'-腺苷酸；2′-脱氧腺苷-5′-单磷酸；2’-脱氧腺苷-5’-单磷酸；脱氧腺苷单磷酸；2"-脱氧腺苷-5"-单磷酸；2'-脱氧腺苷单磷酸
• 英文名称: 2'-Deoxyadenosine 5'-monophosphate
• 英文别名: 2'-deoxyadenosine-5'-monophosphoric acid；2'-Deoxyadenosine-5'-monophosphate；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 653-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₆P
• 分子量: 331.225
• InChiKey: KHWCHTKSEGGWEX-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  753.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  168.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸（5'-dAMP）是核酸 AMP 的衍生物，已被用于合成新的光亲和标签以掺入 DNA，并研究基于腺苷的 DNA 合成及 DNA 损伤过程中的相互作用。

用途

2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸作为 phi29 DNA 的第一个核苷酸，被用于研究基于腺苷的细胞相互作用。

生物活性

2'-Deoxyadenosine 5'-monophosphate (5'-dAMP) 是一种内源性代谢产物，仅在酸性条件下通过光敏降解而发生分解。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 在 cerium(III) chloride 、 HEPES buffer 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of phosphomonoesters in nucleotides by cerium(IV) ions. Highly selective hydrolysis of monoester over diester in concentrated buffers

  摘要：

  在生理条件下，核苷酸中的磷酸单酯可被 CeIV 离子有效水解。在 pH 值为 7.2、温度为 50 °C 的条件下（[CeIV] = 10 mM），残基的半衰期约为 10 分钟。CeIV 离子水解磷酸单酯的速度快于水解磷酸二酯的速度。值得注意的是，使用浓缩缓冲溶液（TRIS 和 HEPES）可显著提高单酯水解对二酯水解的选择性。在 500 mM TRIS 缓冲溶液中，pdA 和 dAp 的水解速度分别是 d(ApA) 的 500 倍和 580 倍，而在 50 mM TRIS 缓冲溶液中的相应比率分别为 85 倍和 90 倍。在这些浓缩缓冲液中，CeIV 可以选择性地去除 d(pApA)的末端单磷酸。

  DOI：

  10.1039/a701481c
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine 在 ammonium hydroxide 、 TPS-TAZ 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  核苷磷酸化的新方法

  摘要：

  开发了一种新的磷酸化试剂2- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙基磺酰lethan-2'-基磷酸酯（1），用于磷酸化核苷的伯醇和仲醇。在许多研究的实例中，磷酸化步骤的收率非常好（约80％至95％）。该方法不仅在核苷和核苷酸化学中，而且在诸如碳水化合物和氨基酸的生物分子的磷酸化中都有广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01251-x
• 作为试剂：
  描述：

  疊氮乙酸 、 金刚烷胺 在 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-2-azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  儿茶素-金刚烷胺偶合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了儿茶素‑金刚烷胺偶合物及其制备方法和应用，衍生物结构:制备方法为：儿茶素选择性保护；在碱性条件下，合成保护的儿茶素端炔前体；合成金刚烷胺叠氮中间体；端炔前体与叠氮金刚烷前体进行点击反应，合成儿茶素金刚烷偶合物；在氢化催化剂下，脱保护合成儿茶素‑金刚烷胺偶合物。该合成儿茶素‑金刚烷胺偶合物的结构新颖、合成路线简单、不用贵金属催化剂，且合成的儿茶素金刚烷胺具有良好的抗流感活性。

  公开号：

  CN111606897B

文献信息

• A Nucleotide Dimer Synthesis Without Protecting Groups Using Montmorillonite as Catalyst
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、Dmitri V. Zagorevskii、James P. Ferris

  DOI：10.1080/15257770.2012.701787

  日期：2012.7

  including heterochiral and chimeric syntheses. This greener chemistry has enabled the synthesis of dimers from activated nucleotides themselves, activated nucleotides with nucleosides, and activated nucleotides with nucleotide 5′-monophosphates. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids to view the free supplemental

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]
• Compositions and methods for inhibiting expression of Nav1.8 gene
  申请人：Sah Dinah

  公开号：US20070105806A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) for inhibiting the expression of the Nav1.8 gene (Nav1.8 gene), comprising an antisense strand having a nucleotide sequence which is less that 25 nucleotides in length and which is substantially complementary to at least a part of the Nav1.8 gene. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the dsRNA together with a pharmaceutically acceptable carrier; methods for treating diseases caused by the expression of the Nav1.8 gene using the pharmaceutical composition; and methods for inhibiting the expression of the Nav1.8 gene gene in a cell.

  该发明涉及一种双链核糖核酸(dsRNA)，用于抑制Nav1.8基因(Nav1.8基因)的表达，包括具有核苷酸序列的反义链，其长度小于25个核苷酸，并且与Nav1.8基因的至少一部分基本互补。该发明还涉及包括dsRNA和药用可接受载体的药物组合物；使用该药物组合物治疗由Nav1.8基因表达引起的疾病的方法；以及在细胞中抑制Nav1.8基因表达的方法。
• Condensed pyrimidine derivatives as inhibitors of foic acid-dependent enzymes
  申请人：Stoicescu, Dan

  公开号：EP1754484A1

  公开（公告）日：2007-02-21

  The invention relates to compounds of the formula I, useful as inhibitors of folic acid-dependent enzymes, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein: Z= O or S; B=-NR2-, -CH2NR2-, -CH2CH2NR2-, -CH2CHR7- or -CH2O-, wherein R2 is H or a C1-3 alkyl, alkenyl or alkynyl group, and R7 is H or a C1-3 alkyl or alkoxy group; A= and n, R3, R4 are defined as in the claims.

  该发明涉及公式I的化合物，作为叶酸依赖酶的抑制剂或其药用可接受的盐： 其中： Z= O或S; B=-NR2-, -CH2NR2-, -CH2CH2NR2-, -CH2CHR7-或-CH2O-， 其中R2为H或C1-3烷基，烯基或炔基，以及 R7为H或C1-3烷基或烷氧基; A= 以及n，R3，R4如索权中所定义。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Probe for mass spectrometry of liquid sample
  申请人：——

  公开号：US20040142378A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Disclosed is a probe for mass spectrometry of liquid samples, which may effectively ionize the sample without adding a protic solvent to the mobile phase in the ionization method in mass spectrometry of liquid samples. The probe according to the present invention has a structure represented by the Formula [I]: R 2 -A-R  [I] (wherein R 1 represents an ionic functional group which becomes an ion in a solvent, R 2 represents a structure which can bind to other substance, and A represents an arbitrary spacer moiety).

  揭示了一种用于液体样品质谱的探针，可以在液体样品的质谱离子化方法中有效离子化样品，而无需向移动相中添加质子溶剂。根据本发明的探针具有以下式所表示的结构： R2-A-R [I] （其中R1代表在溶剂中成为离子的离子功能团，R2代表可以结合到其他物质的结构，A代表任意的间隔基团）。

表征谱图