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苏氨酸类衍生物

苏氨酸类衍生物简介

苏氨酸是一种条件必需氨基酸,在蛋白质合成中扮演重要角色。基于其结构特点和生物学功能,通过化学修饰可以制备一系列具有特定性质的苏氨酸类衍生物。这些化合物在药物研发、材料科学以及生物催化等领域展现出广泛的应用潜力。

苏氨酸的结构与性质
  • 基本结构:苏氨酸分子中含有一个手性中心(C3位),因此存在L-和D-两种对映异构体。通常,生物体内利用的是L-型。
  • 官能团:包括氨基、羟基以及α-碳上的酯或酰胺键等。
苏氨酸类衍生物的分类
  1. 氨基酸半缩醛/半酮
    • 通过与糖类反应,形成苏氨酸半缩酮化合物。这类化合物具有一定的亲水性和立体化学控制能力,在有机合成中作为保护基使用。
  2. 酰胺衍生物
    • 苏氨酸可以被各种酸催化与酰氯或酸酐进行酯化反应生成相应的酰胺。这些化合物可用作药物中间体,用于合成新的抗菌、抗病毒等活性物质。
  3. 缩醛/酮类
    • 通过与特定醇反应,形成苏氨酸缩酮化合物。它们常作为保护基应用于有机合成中,保持氨基或羟基的反应性。
  4. 磷酸化衍生物
    • 苏氨酸可以被进一步修饰为磷酸酯。这些衍生物在模拟细胞内信号传导途径中有重要作用,并可作为研究蛋白质磷酸化位点及其功能的研究工具。
应用领域
  • 药物化学:苏氨酸类化合物因其独特的立体结构和生物学活性,在开发新型抗肿瘤、抗菌或抗炎药物方面具有潜力。
  • 材料科学:某些衍生物可用作合成聚氨酯或其他聚合物的单体,展示出在水溶性、光敏性等方面的改变化学性能。
  • 生物催化与酶工程:通过改造苏氨酸相关酶,提高其对特定底物的选择性和催化效率。

综上所述,通过对苏氨酸进行化学修饰可以得到一系列功能各异的衍生物,在多个领域展现出广阔的应用前景。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
2,5-呋喃二甲醛 L-threonine tert-butyl ester hydrochloride 69320-90-7 C8H17NO3*ClH
—— (2R,3R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-hydroxybutanoic acid 7093-70-1 C6H12N2O4
—— O-Glycyl-L-threonin 27174-15-8 C6H12N2O4
—— 2-amino-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester hydrochloride 39994-70-2 C6H13NO3*ClH
—— 2-(2,4-dinitroanilino)-3-hydroxybutanoic acid 1655-65-8 C10H11N3O7
—— N-Cbz-L-threonine methyl ester 57224-63-2 C13H17NO5
—— Z-Thr-OBzl 16597-50-5 C19H21NO5
—— N-acetyl-L-threonine 17093-74-2 C6H11NO4
—— Boc-L-Thr-OH 2592-18-9 C9H17NO5
—— H-Thr(t-Bu)-OH 4378-13-6 C8H17NO3
—— (2R,3R)-2-(2,4-dinitroanilino)-3-hydroxybutanoic acid 1655-65-8 C10H11N3O7
—— glycyl-DL-threonine 27174-15-8 C6H12N2O4
—— N-(t-Butyloxycarbonyl)-O-(phenylmethyl)-L-threonine 15260-10-3 C16H23NO5
—— Boc-O-benzyl-D-threonine 69355-99-3 C16H23NO5
—— L-β-homothreonine 192003-00-2 C5H11NO3
—— N-Z,O-tert-butyl-L-threonine dicyclohexylamine salt 16966-07-7 C12H23N*C16H23NO5
—— Boc-(L)-Thr-OH 2592-18-9 C9H17NO5
—— <i>N</i>-benzoyl-DL-threonine 7469-23-0 C11H13NO4
—— Fmoc-Thr(PO(OBzl)OH)-OH 175291-56-2 C26H26NO8P
—— methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 57224-63-2 C13H17NO5
—— L-threonine methyl ester hydrochloride 39994-75-7 C5H11NO3*ClH
—— Z-Thr-OH 19728-63-3 C12H15NO5
—— Fmoc-Thr-OH 73731-37-0 C19H19NO5
—— 2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid 5618-95-1 C12H15NO5
—— dansyl-D,L-threonine 35021-16-0 C16H20N2O5S
—— 2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester 16597-50-5 C19H21NO5
—— Fmoc-Thr(O-t-Bu)-OH 71989-35-0 C23H27NO5
—— 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid 86748-77-8 C9H17NO5