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赖氨酸类衍生物

赖氨酸类衍生物 一、概述

赖氨酸是一种天然存在的α-氨基酸,在生物体中发挥着重要的作用,如蛋白质合成、能量代谢和免疫功能等。赖氨酸的化学结构特点是含有一个ε-氨基和两个羧基,并且具有两性性质。通过对其引入不同的官能团或改变其侧链,可以获得一系列具有不同生物学特性的衍生物。

二、制备方法

赖氨酸类衍生物可以通过以下几种方式合成:

  1. 直接合成:利用赖氨酸为原料,在特定条件下直接进行化学反应。
  2. 酶促合成:通过细胞或酶催化作用,可以实现较为温和的氨基酸衍生化过程。
  3. 化学修饰法:在酸、碱或有机溶剂等条件下,通过取代、缩合等方式引入不同的官能团。
三、应用领域

赖氨酸类衍生物广泛应用于医药、化工及食品等领域:

  1. 药物研发:作为原料用于合成多种抗生素、抗病毒药物以及抗癌药物。
  2. 营养补充品与功能性食品:用作蛋白质强化剂,改善食品的营养价值和口感。
  3. 生物材料制备:利用其良好的成纤性和生物相容性,在组织工程等领域中得到应用。
四、重要衍生物 1. 赖氨酸盐酸盐(L-lysine HCl)

作为赖氨酸的一种常见形式,广泛用于饲料添加剂和营养补充品中。

2. 赖氨酸羟基异亮氨酸(LL-lysine)

通过引入羟基异亮氨酸侧链而得到的新衍生物,在调节免疫功能等方面展现出独特的优势。

3. 赖氨酸酯类化合物

通过与脂肪酸、醇等反应,形成赖氨酸酯类化合物,用于提高药物的溶解性和稳定性。

五、结论

赖氨酸及其衍生物因其独特的化学性质和广泛的生物学应用前景,在多个领域中显示出巨大潜力。随着研究的不断深入和技术的进步,未来将有更多新型赖氨酸衍生物被开发出来,并为相关行业带来新的发展机遇。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
Fmoc-N’,N’,N’-三甲基-L-赖氨酸氯化物 Fmoc-N-ε-(trimethyl)-L-lysine hydrochloride 201004-29-7 C24H31N2O4*Cl
Fmoc-N’,N’,N’-三甲基-L-赖氨酸氯化物
Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸 (S)-6-[(Diphenyl-p-tolyl-methyl)-amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid 167393-62-6 C41H40N2O4
Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸
Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(OAc)-OH 159766-56-0 C23H26N2O5
Fmoc-N'-乙酰基-L-赖氨酸
Fmoc-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(Tfa)-OH 76265-69-5 C23H23F3N2O5
Fmoc-N'-三氟乙酰基-L-赖氨酸
FMOC-赖氨酸 Fmoc-Lys-OH 105047-45-8 C21H24N2O4
FMOC-赖氨酸
DL-赖氨酸盐酸盐 2,6-diaminohexanoic acid hydrochloride 70-53-1 C6H14N2O2*ClH
DL-赖氨酸盐酸盐
DL-赖氨酸一水化合物 DL-Lysine monohydrate 885701-25-7 C6H16N2O3
DL-赖氨酸一水化合物
D-赖氨酸盐酸盐 D-lysine monohydrochloride 7274-88-6 C6H14N2O2*ClH
D-赖氨酸盐酸盐
D-赖氨酸甲酯二盐酸盐 (R)-Methyl 2,6-diaminohexanoate dihydrochloride 67396-08-1 C7H18Cl2N2O2
D-赖氨酸甲酯二盐酸盐
D-缬氨酰-L-白氨酰-L-赖氨酸对硝基苯胺二盐酸盐 (S)-6-Amino-2-((S)-2-((R)-2-amino-3-methylbutanamido)-4-methylpentanamido)-N-(4-nitrophenyl)hexanamide dihydrochloride 62354-43-2 C23H40Cl2N6O5
D-缬氨酰-L-白氨酰-L-赖氨酸对硝基苯胺二盐酸盐
Cbz-D-赖氨酸 N-α-benzyloxycarbonyl-D-lysine 70671-54-4 C14H20N2O4
Cbz-D-赖氨酸
CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-2-amino-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoate hydrochloride 27894-50-4 C15H22N2O4*ClH
CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐
Boc-N'-(2-氯苄氧羰基)-D-赖氨酸 N6-[[(2-Chlorophenyl)methoxy]carbonyl]-N2-[t-butyloxycarbonyl]-D-lysine 57096-11-4 C19H27ClN2O6
Boc-N'-(2-氯苄氧羰基)-D-赖氨酸
5-羟基-赖氨酸 2,6-diamino-5-hydroxy-hexanoic acid 6000-08-4 C6H14N2O3
5-羟基-赖氨酸
5-羟基-DL-赖氨酸盐酸盐 5-hydroxylysine hydrochloride 13204-98-3 C6H14N2O3*ClH
5-羟基-DL-赖氨酸盐酸盐
(S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸 L-allysine ethylene acetal 215054-80-1 C8H15NO4
(S)-2-氨基-5-(1,3-二氧戊环-2-基)戊酸
(S)-(-)-1-[N-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-N-三氟乙酰基]-L-赖氨酸 N<sup>2</sup>-(1(R)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-N<sup>6</sup>-trifluoroacetyl-L-lysine 130414-30-1 C20H27F3N2O5
(S)-(-)-1-[N-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-N-三氟乙酰基]-L-赖氨酸
(S)-(+)-2-氨基-3-(2-氨基乙氧基)丙酸赖氨酸 L-4-oxalysine hydrochloride 118021-35-5 C5H12N2O3*ClH
(S)-(+)-2-氨基-3-(2-氨基乙氧基)丙酸赖氨酸
—— (2S)-2-Amino-N-methylheptanamide 28211-04-3 C8H18N2O
(2S)-2-Amino-N-methylheptanamide
—— (2S,5R)-2,6-Diamino-5-hydroxycaproic acid dihydrochloride 172213-74-0 C6H16Cl2N2O3
(2S,5R)-2,6-Diamino-5-hydroxycaproic acid dihydrochloride
—— Glycerophosphoinositol lysine 425642-33-7 C15H33N2O13P
Glycerophosphoinositol lysine
—— H-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-NHBu.HBr 26124-78-7 C124H252BrN41O20
H-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-DL-Lys-NHBu.HBr
—— E-(Boc)lysine 2418-95-3 C11H22N2O4
E-(Boc)lysine
—— L-Lysine,4-dinitrophenyl)-, monohydrochloride 14401-10-6 C12H16ClN4O6-
L-Lysine,4-dinitrophenyl)-, monohydrochloride
—— N~2~-(tert-butoxycarbonyl)-N~6~-formyllysine 2483-47-8 C12H22N2O5
N~2~-(tert-butoxycarbonyl)-N~6~-formyllysine
—— Z-Lys(Boc)-OSu 3338-34-9 C23H31N3O8
Z-Lys(Boc)-OSu
—— 6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic Acid 133970-31-7 C29H29ClN2O6
6-[(2-chlorophenyl)methoxycarbonylamino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic Acid
—— N<sup>α</sup>-Methyl-L-lysin 7431-89-2 C7H16N2O2
N<sup>α</sup>-Methyl-L-lysin
—— N2-[(benzyloxy)carbonyl]-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine, compound with dicyclohexylamine (1:1) 2212-76-2 C12H23N*C19H28N2O6
N2-[(benzyloxy)carbonyl]-N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine, compound with dicyclohexylamine (1:1)
—— DL-<i>erythro</i>-5-hydroxy-lysine ; hydrochloride 6505-25-5 C6H14N2O3*ClH
DL-<i>erythro</i>-5-hydroxy-lysine ; hydrochloride
—— D-glycero-D-guloheptonic acid 504-91-6 C6H14N2O3
D-glycero-D-guloheptonic acid
—— NSC89640 1655-49-8 C18H18N6O10
NSC89640
—— L-lysyl=>D-lysyl=>L-lysine 13184-14-0 C18H38N6O4
L-lysyl=>D-lysyl=>L-lysine
—— Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH 54613-99-9 C19H27ClN2O6
Boc-Lys(2-chloro-Z)-OH
—— Fmoc-Lys(Boc)-OH 71989-26-9 C26H32N2O6
Fmoc-Lys(Boc)-OH
—— N<sup>ε</sup>-((2-azidoethoxy)carbonyl)-L-lysine 1167421-25-1 C9H17N5O4
N<sup>ε</sup>-((2-azidoethoxy)carbonyl)-L-lysine
—— (S)-2-amino-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid 2130-76-9 C13H20N2O4S
(S)-2-amino-6-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoic acid
—— (2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid 130414-30-1 C20H27F3N2O5
(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid
—— 2-{[(Benzyloxy)(hydroxy)methylidene]amino}-6-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)hexanoate 105751-18-6 C29H29N2O6-
2-{[(Benzyloxy)(hydroxy)methylidene]amino}-6-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)hexanoate
—— trilysine 25988-63-0 C18H38N6O4
trilysine
—— 6-Amino-2-[(1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid 130414-30-1 C20H27F3N2O5
6-Amino-2-[(1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid
—— 1,1-dimethylethyl N6-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-lysinate hydrochloride 13288-57-8 C15H30N2O4*ClH
1,1-dimethylethyl N6-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-lysinate hydrochloride
—— (R)-methyl 6-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate 55757-60-3 C12H24N2O4
(R)-methyl 6-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoate
—— 6-Amino-2-(2,6-diaminohexanoylamino)hexanoic acid;dihydrochloride 52123-30-5 C12H28Cl2N4O3
6-Amino-2-(2,6-diaminohexanoylamino)hexanoic acid;dihydrochloride
—— N-ε-D-Cbz-lysine 34404-32-5 C14H20N2O4
N-ε-D-Cbz-lysine
—— N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester 55757-60-3 C12H24N2O4
N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine methyl ester
—— Fmoc-Lys(ivDde)-OH 204777-78-6 C34H42N2O6
Fmoc-Lys(ivDde)-OH
—— 6150-68-1 C6H14CaN2O2
—— Fmoc-Lys(Dde)-OH 150629-67-7 C31H36N2O6
Fmoc-Lys(Dde)-OH
—— L-lysine ethyl ester dihydrochloride 33171-14-1 C8H18N2O2*2ClH
L-lysine ethyl ester dihydrochloride