1-(trans-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl)-1-(4-fluorophenyl)ethene | 131122-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(trans-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl)-1-(4-fluorophenyl)ethene
• CAS: 131122-88-8
• 化学式: C₁₉H₁₉F
• 分子量: 266.358
• InChiKey: HAFFNLADMYFSCK-ROUUACIJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trans-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl)-1-(4-fluorophenyl)ethene 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((E)-1,4-Dimethyl-3-phenyl-penta-1,4-dienyl)-4-fluoro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Substituent Rate Effects in Sigmatropic Homodienyl [1,5]-Hydrogen Migrations

  摘要：

  之前在烯基环丙烷底物系列 (1) 中观察到极性取代基对 [1,5]- 同二烯基氢迁移速率的影响很小，但这种影响是系统性的，我们通过另外两个底物系列 (4) 和 (6) 进行了进一步探索，这两个底物系列分别在 C4 和迁移原点 C1 上带有芳基探针。然而，这些位置上的取代基效应微乎其微。现在看来，最初在 C5 处观察到的取代基效应反映的是取代基的电子扰动，而不是同二烯基重排过渡态中固有的电荷分离。不过，与母体顺式-1-甲基-2-乙烯基环丙烷相比，系列 (6) 中 C1 处的芳基确实能大幅提高速率。此外，还观察到 (1E,4Z)-1-芳基己-1,4-二烯重排产物的独家形成。这些动力学和立体化学观察结果可以用芳基在重排过渡态中的立体电子学有利赤道构象来解释。

  DOI：

  10.1071/ch9901357