cis-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2-methyl-7-(4-aminophenyl)-2H-pyrazino<2,1-a>isoquinoline | 90065-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: cis-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2-methyl-7-(4-aminophenyl)-2H-pyrazino<2,1-a>isoquinoline
• CAS: 90065-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: MQYSOFADODEXLT-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2-methyl-7-(4-aminophenyl)-2H-pyrazino<2,1-a>isoquinoline 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以2.31 g的产率得到cis-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2-methyl-7-(4-chlorophenyl)-2H-pyrazino<2,1-a>isoquinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  cis-1,3,4,6,7,11b-六氢-2-甲基-7-苯基-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉：一种新的非典型抗抑郁药。

  摘要：

  分子模型研究表明，顺式-1,3,4,6,7,11b-六氢-2-甲基-7-苯基-2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉（7a）的合成为刚性类似物非典型抗抑郁药米塞林。将2，2-二苯乙胺与氯乙酰氯酰化，得到氯乙酰胺（2）。在二甲苯中用P2O5将2环化，得到1-（氯甲基）-3,4-二氢-4-苯基异喹啉（3）。胺化3，然后还原，得到异构体（氨基甲基）四氢异喹啉（4a和5）。用草酸二乙酯处理4a，然后用硼烷还原二酰胺，得到7a。制备了各种N-取代的，芳族取代的和光学拆分的衍生物，并评估了其抗胆碱能，抗组胺和抗抑郁活性。特别是，根据建模研究预测，目标顺式异构体7a似乎具有出色的非典型抗抑郁活性。该活性存在于（+）-S，S旋光异构体10中，其具有与（+）-米安色林相同的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jm00374a011