(1R,2R,4S,10R)-8,10-dimethoxy-12-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)anthracene-1,2-diol | 96944-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R,4S,10R)-8,10-dimethoxy-12-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)anthracene-1,2-diol
• CAS: 96944-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: ZEUQBHLKGCDASK-POFSUORWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-<(R)-1-hydroxyethyl>-8,10-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-anthracenediol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氧化环己烯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(1R,2R,4S,10R)-8,10-dimethoxy-12-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4,1-(epoxymethano)anthracene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.

  摘要：

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4767