(3S,3aR,7bS)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-1,2,3,3a,6,6a,7a,7b-octahydro-4,7-dioxa-cyclopropa[e]acenaphthylen-5-one | 123979-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aR,7bS)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-1,2,3,3a,6,6a,7a,7b-octahydro-4,7-dioxa-cyclopropa[e]acenaphthylen-5-one
• CAS: 123979-68-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: YLLAOMILKYUBHZ-OQUDGNNZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7bS)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-1,2,3,3a,6,6a,7a,7b-octahydro-4,7-dioxa-cyclopropa[e]acenaphthylen-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium iodide 作用下， 生成 (+/-)-senoxepin
  参考文献：
  名称：

  （±）-senoxepin的合成-第一个天然存在的抗hückeloxepin衍生物

  摘要：

  描述了（±）-senoxepin 3的第一个全合成。通过分子内[4 + 2]环加成反应从取代的十金属炔7制备图3所示的化合物。将得到的六氢化萘8转化为内酯，其经环氧化，NBS溴化和用NaI消除后得到senoxepin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72725-0
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,8S,8aR)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3S,3aR,7bS)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-1,2,3,3a,6,6a,7a,7b-octahydro-4,7-dioxa-cyclopropa[e]acenaphthylen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-senoxepin的合成-第一个天然存在的抗hückeloxepin衍生物

  摘要：

  描述了（±）-senoxepin 3的第一个全合成。通过分子内[4 + 2]环加成反应从取代的十金属炔7制备图3所示的化合物。将得到的六氢化萘8转化为内酯，其经环氧化，NBS溴化和用NaI消除后得到senoxepin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72725-0