ethyl N-cyclopropylmethyl-3α-m-methoxyphenyl-3β-nortropane carboxylate | 733714-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl N-cyclopropylmethyl-3α-m-methoxyphenyl-3β-nortropane carboxylate
• CAS: 733714-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: MNKACYWCLPKJDH-RMFSNUHRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-cyclopropylmethyl-3α-m-methoxyphenyl-3β-nortropane carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-cyclopropylmethyl-3α-m-hydroxyphenyl-3β-nortropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane

  摘要：

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-3-(3-Methoxy-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3,8-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 8-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ethyl N-cyclopropylmethyl-3α-m-methoxyphenyl-3β-nortropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane

  摘要：

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x