(S)-n-hexyloxetane | 1240786-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (S)-n-hexyloxetane
• CAS: 1240786-77-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: VTWUWBXIWKJOAK-VIFPVBQESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-hexyloxetane 、 dimethylsulfoxonium methylide 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S)-(+)-n-hexyloxolane
  参考文献：
  名称：

  甲基二甲基亚砜鎓立体定向连续环氧环扩环

  摘要：

  在密度泛函理论（DFT）和二阶Møller-Plesset（MP2）理论水平下，利用极化可连续性模型（PCM）来考虑溶剂效应，从而研究了肟酮与二甲基亚砜基甲基的连续扩环反应并对其进行了建模。 。虽然环氧乙烷到环氧乙烷的环膨胀需要13-17 kcal mol -1的活化并在升高的温度下发生，但环膨胀到氧杂环戊烷的阻隔性更高（约25 kcal mol -1），并且需要加热到125°C。这些氧杂环戊烷向六元恶烷的进一步扩展受到高势垒（约40 kcal mol -1）的阻碍）。我们观察到对映体纯度的完全保守性，即对映体2-单-和2,2-二取代的环氧化物和氧杂环丁烷与二甲基亚砜基甲基化的亲核环扩展。这是从环氧乙烷高产率制备光学活性的四元和五元环状醚的简便通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo101330p