methyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-4-oxo-3(4H)-thiophenecarboxylate | 1220111-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: methyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-4-oxo-3(4H)-thiophenecarboxylate
• CAS: 1220111-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: RDQJENQXGJUHEZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3-tetramethyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrol-1-ium trifluoromethanesulfonate 、 methyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-4-oxo-3(4H)-thiophenecarboxylate 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-methyl-4-oxo-5-[2-(1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrol-2-ylidene)ethylidene]-3(4H)-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯并噻吩并[3,2-b]吡咯的螺吡喃和部花青染料的合成

  摘要：

  基于 Fischer 盐类似物的常规缩合，开发了一种方便的方法来合成 1-苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯啉系列的光致变色螺吡喃和部花青染料，即 1,2,3,3 -四甲基-3H-[1]苯并噻吩基-[3,2-b]吡咯三氟甲磺酸盐，带有芳香族2-羟基醛。与 Fischer 盐不同，苯并噻吩并吡咯鎓盐容易发生 [1,5]-σ 重排，产生 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯衍生物。后一种化合物用于合成先前未知的螺环化合物和部花青染料的第一个代表。相对于“经典”3H-苯并噻吩并吡咯类似物的吸收最大值，2H-苯并噻吩并吡咯系列的部花青的长波长最大值红移超过100 nm。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0019-1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.67h， 以87%的产率得到methyl 5-[(dimethylamino)methylidene]-2-methyl-4-oxo-3(4H)-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯并噻吩并[3,2-b]吡咯的螺吡喃和部花青染料的合成

  摘要：

  基于 Fischer 盐类似物的常规缩合，开发了一种方便的方法来合成 1-苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯啉系列的光致变色螺吡喃和部花青染料，即 1,2,3,3 -四甲基-3H-[1]苯并噻吩基-[3,2-b]吡咯三氟甲磺酸盐，带有芳香族2-羟基醛。与 Fischer 盐不同，苯并噻吩并吡咯鎓盐容易发生 [1,5]-σ 重排，产生 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯衍生物。后一种化合物用于合成先前未知的螺环化合物和部花青染料的第一个代表。相对于“经典”3H-苯并噻吩并吡咯类似物的吸收最大值，2H-苯并噻吩并吡咯系列的部花青的长波长最大值红移超过100 nm。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0019-1