| 1456070-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• CAS: 1456070-92-0
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 334.158
• InChiKey: IIZFGAKABRZXRQ-UWVJOHFNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 乙烯基乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到cis-5'-ethoxy-2'-phenyl-3'-(6,8-dichloro-chromen-4-on-3-yl)-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of regioisomeric substituted N-phenyl-3′-(chrom-4-one-3-yl)-isoxazolidines: induction of apoptosis through a mitochondrial-dependent pathway

  摘要：

  对C-(chrom-4-one-3-yl)-N-phenylnitrones (5)与不同的单取代、双取代和环状双极烯的1,3-极性环加成反应进行了区域选择性和立体选择性反应，得到了取代的N-苯基-3′-(chrom-4-one-3-yl)-异噁唑啉（7a–p、10a–c和12a–c）。部分获得的异噁唑啉对多种人癌细胞系表现出显著的细胞毒性。初步的生物测定结果显示，化合物10c对A549细胞系的细胞毒性高于紫杉醇，IC50值为0.7微摩尔。化合物10c通过线粒体依赖途径诱导人类前髓细胞白血病（HL-60）细胞的凋亡，这通过诱导的凋亡小体形成、DNA梯带、中性Sub-G0 DNA部分增加以及线粒体膜电位（ΔΨm）丧失等现象得以揭示。

  DOI：

  10.1039/c3md00055a
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 6,7-dichloro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity evaluation of regioisomeric substituted N-phenyl-3′-(chrom-4-one-3-yl)-isoxazolidines: induction of apoptosis through a mitochondrial-dependent pathway

  摘要：

  对C-(chrom-4-one-3-yl)-N-phenylnitrones (5)与不同的单取代、双取代和环状双极烯的1,3-极性环加成反应进行了区域选择性和立体选择性反应，得到了取代的N-苯基-3′-(chrom-4-one-3-yl)-异噁唑啉（7a–p、10a–c和12a–c）。部分获得的异噁唑啉对多种人癌细胞系表现出显著的细胞毒性。初步的生物测定结果显示，化合物10c对A549细胞系的细胞毒性高于紫杉醇，IC50值为0.7微摩尔。化合物10c通过线粒体依赖途径诱导人类前髓细胞白血病（HL-60）细胞的凋亡，这通过诱导的凋亡小体形成、DNA梯带、中性Sub-G0 DNA部分增加以及线粒体膜电位（ΔΨm）丧失等现象得以揭示。

  DOI：

  10.1039/c3md00055a