(4S,4aS,6R,8aS)-4,6-dimethyldecahydroquinolinium chloride | 1224444-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,4aS,6R,8aS)-4,6-dimethyldecahydroquinolinium chloride
• CAS: 1224444-75-0
• 化学式: C₁₁H₂₁N*ClH
• 分子量: 203.755
• InChiKey: UDYODWIYCJMDGU-NORLLQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(4,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 5% Rh/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 生成 (4R,4aR,6R,8aR)-4,6-dimethyldecahydroquinolinium chloride 、 (4S,4aS,6R,8aS)-4,6-dimethyldecahydroquinolinium chloride 、 (4S,4aS,6S,8aS)-4,6-dimethyldecahydroquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉的非对映选择性加氢为对映体纯的十氢喹啉

  摘要：

  辅助取代的喹啉的立体选择性氢化用于建立饱和和部分饱和的杂环。在第一步中，报道了2-恶唑烷酮取代的喹啉的形成和非对映选择性氢化为5,6,7,8-四氢喹啉。在这种前所未有的过程中，碳环喹啉环上的立构中心具有形成博士高达89:11。在该步骤中，发现氧化铂作为催化剂和三氟乙酸作为溶剂对于高水平的化学和立体选择性是最佳的。在第二个氢化步骤中，获得具有4个新形成的立体中心的完全饱和的十氢喹啉，其对映选择性高达99％。碳上的铑作为催化剂，乙酸作为溶剂，可以为氢化提供最佳的结果，并且可以无痕地裂解手性助剂。因此，这种新方法可以有效地立体合成有价值的5,6,7,8-四氢和十氢喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900763