5-endo-6-endo-bis(chloromethanesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 664306-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 5-endo-6-endo-bis(chloromethanesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-endo-6-endo-bis[(chloromethyl)sulfonyl]bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 664306-91-6
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₄S₂
• 分子量: 319.23
• InChiKey: DJRGLFRFTXIPLC-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-endo-6-endo-bis(chloromethanesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(chloromethanesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Chloromethanesulfonylethene and Dichloromethanesulfonylethene:  New Reagents for Tandem Diels−Alder/Ramberg−Bäcklund Reactions

  摘要：

  Chloromethanesulfonylethene (3a) and dichloromethanesulfonylethene (3b) were prepared by oxidation of the adducts of ethylene and ClCH2SCl or Cl2CHSCl, respectively, followed by NaHCO3 dehydrochlorination. With dienes, 3a gave Diels-Alder adducts that, with base, underwent Ramberg-Backlund reaction, giving products corresponding to the adducts of the dienes and allene. Similarly, 3b gave Diels-Alder adducts that, with base in the presence of the novel chlorine source MeSO2CCl3, cleanly afforded products corresponding to the adducts of the dienes and 1,1-dichloropropa-1,2-diene.

  DOI：

  10.1021/ol0363523
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到5-endo-6-endo-bis(chloromethanesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032

文献信息

• <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated <i>α</i>′-Halomethylsulfones: Prepackaged Ramberg–Bäcklund Reagents for Tandem Synthetic Processes
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1080/10426500590910783

  日期：2005.3.2

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones are presented, for example [(chloromethyl) sulfonyl]-1,3-propadiene, [(chloromethyl) sulfonyl]ethene, [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene. These compounds serve as “prepackaged” Ramberg–Bäcklund reagents, which, following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition, react

  摘要 介绍了几种α,β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[(氯​​甲基)磺酰基]-1,3-丙二烯、[(氯甲基)磺酰基]乙烯、[(二氯甲基)磺酰基]乙烯和(E ,Z)-1,2-双[(氯甲基)磺酰基]乙烯。这些化合物用作“预包装”的 Ramberg-Bäcklund 试剂，在适当的第一步之后，如 Diels-Alder 加成，与碱反应，得到 Ramberg-Bäcklund 产品。