(4RS,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5-(4'-methoxyphenyl)-3-pyrrolidinone | 352272-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4RS,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5-(4'-methoxyphenyl)-3-pyrrolidinone
• CAS: 352272-77-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: XRPPTBLJNWRYKB-YSSOQSIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5-(4'-methoxyphenyl)-3-pyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2-(4'-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯β-氨基酯衍生的二羰基化合物的Dieckmann反应合成对映纯的N保护的4,5-二取代的3-吡咯烷酮和N保护的2,5-二取代的3-吡咯烷酮

  摘要：

  在KHMDS在THF溶剂中的作用下，对映纯β-氨基酯衍生的二羰基化合物的Dieckmann反应提供了对映纯N保护的4,5-二取代的3-吡咯烷酮，而N保护的2,5-二取代的3-吡咯烷酮在反应中形成由叔丁醚在DMF或甲苯中介导。这些吡咯烷酮的还原得到对映体纯的多取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00115-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(N-methyl-N-methoxycarboamido)methylamino-3-(4'-methoxyphenyl)propanoic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到(4RS,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5-(4'-methoxyphenyl)-3-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯β-氨基酯衍生的二羰基化合物的Dieckmann反应合成对映纯的N保护的4,5-二取代的3-吡咯烷酮和N保护的2,5-二取代的3-吡咯烷酮

  摘要：

  在KHMDS在THF溶剂中的作用下，对映纯β-氨基酯衍生的二羰基化合物的Dieckmann反应提供了对映纯N保护的4,5-二取代的3-吡咯烷酮，而N保护的2,5-二取代的3-吡咯烷酮在反应中形成由叔丁醚在DMF或甲苯中介导。这些吡咯烷酮的还原得到对映体纯的多取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00115-x