(6aS,10aR)-(-)-1-methoxy-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one | 162678-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (6aS,10aR)-(-)-1-methoxy-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one
• CAS: 162678-93-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: JVCWJGIDSNOHET-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,10aR)-(-)-1-methoxy-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one 在 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (6aR,10aR)-(-)-1-methoxy-3-pentyl-6,6a,10,10a-tetrahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  差向异构体的立体选择性合成Δ 7 -tetrahydrocannabinols

  摘要：

  的两个差向异构体C9 Δ 7 -THC（3和4）已经被从合成Δ 8 -THC甲基醚（12）。12的氢硼化得到立体异构的8-羟基六氢大麻酚的混合物。所述8α醇转化成9β甲基差向异构体（4）的Δ 7 -THC，而8β醇转化成3。分子模型表明，4个具有明显的大麻素活性，而3个被预测为弱活性。这些预测被体外和体内药理学证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00995-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxy-4-pentyl-6-hydroxyphenyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(6aS,10aR)-(-)-1-methoxy-3-pentyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9H-dibenzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  差向异构体的立体选择性合成Δ 7 -tetrahydrocannabinols

  摘要：

  的两个差向异构体C9 Δ 7 -THC（3和4）已经被从合成Δ 8 -THC甲基醚（12）。12的氢硼化得到立体异构的8-羟基六氢大麻酚的混合物。所述8α醇转化成9β甲基差向异构体（4）的Δ 7 -THC，而8β醇转化成3。分子模型表明，4个具有明显的大麻素活性，而3个被预测为弱活性。这些预测被体外和体内药理学证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00995-7