5-hydroxy-1,3-dimethyl-8-(1-naphthylmethyl)-2,4,7-trioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-b]azepine-6-carbonitrile | 1243539-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3-dimethyl-8-(1-naphthylmethyl)-2,4,7-trioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-b]azepine-6-carbonitrile
• CAS: 1243539-68-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: AXFQIDUTTBUTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[5-(cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-3-(1-naphthyl)alaninate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以75%的产率得到5-hydroxy-1,3-dimethyl-8-(1-naphthylmethyl)-2,4,7-trioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-b]azepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代嘧啶并[4,5-b] a庚因的对映体保守合成

  摘要：

  开发了用于合成多取代的嘧啶并[4,5- b ] a庚烷的三步对映体保守方案。首先，通过6-氨基酸-1，3-二甲基尿嘧啶的亲核取代合成1，3-二甲基-6- [ N-（2-烷氧基羰基烷基）氨基]尿嘧啶。随后通过乙酸酐和氰基乙酸的混合物将尿嘧啶酰化，得到相应的5-氰基乙酰化的嘧啶。在最后的步骤中，使嘧啶与相应的醇中的乙醇钠进行Dieckmann环化反应，得到相应的嘧啶并[4,5- b ] a庚因。通过使用N的尿嘧啶-单取代的氨基酸，环化与嘧啶环系统的开环结合，得到多取代的氮杂pine。 闭环-杂环-立体选择性合成-嘧啶并氮杂卓-亲核取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218758

文献信息

• Enantioconservative Synthesis of Polysubstituted Pyrimido[4,5-b]azepines
  作者：Dieter Heber、Britta Gerig、Ulrich Girreser、Martin Schütt

  DOI：10.1055/s-0029-1218758

  日期：2010.6

  with amino acids. Subsequent acylation of the uracils by a mixture of acetic anhydride and cyanoacetic acid gave the corresponding 5-cyanoacetylated pyrimidines. In the final step, the pyrimidines were subjected to Dieckmann cyclization with a sodium alcoholate in the corresponding alcohol to afford the corresponding pyrimido[4,5-b]azepines. By using uracils of N-monosubstituted amino acids, cyclization

  开发了用于合成多取代的嘧啶并[4,5- b ] a庚烷的三步对映体保守方案。首先，通过6-氨基酸-1，3-二甲基尿嘧啶的亲核取代合成1，3-二甲基-6- [ N-（2-烷氧基羰基烷基）氨基]尿嘧啶。随后通过乙酸酐和氰基乙酸的混合物将尿嘧啶酰化，得到相应的5-氰基乙酰化的嘧啶。在最后的步骤中，使嘧啶与相应的醇中的乙醇钠进行Dieckmann环化反应，得到相应的嘧啶并[4,5- b ] a庚因。通过使用N的尿嘧啶-单取代的氨基酸，环化与嘧啶环系统的开环结合，得到多取代的氮杂pine。 闭环-杂环-立体选择性合成-嘧啶并氮杂卓-亲核取代