(1aS,2aS,4R,5R,6aS,7aS)-3-benzoyl-4-methyl-7-oxodecahydrooxireno[g]quinolin-5-yl acetate | 1072433-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1aS,2aS,4R,5R,6aS,7aS)-3-benzoyl-4-methyl-7-oxodecahydrooxireno[g]quinolin-5-yl acetate
• CAS: 1072433-21-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: BRFIENFHXPRFBQ-XBQLODLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2aS,4R,5R,6aS,7aS)-3-benzoyl-4-methyl-7-oxodecahydrooxireno[g]quinolin-5-yl acetate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以325 mg的产率得到(2R,3R,4aR,7S,8aS)-1-benzoyl-7-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroquinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lepadin B 的全合成：使用 RC-ROM 工艺立体选择性合成非外消旋多取代氢喹啉

  摘要：

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8068215
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4aS,8aS)-1-benzoyl-2-methyl-5-oxo-1,2,3,4,4a,5,88,8a-decahydroquinolin-3-yl acetate 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 (1aS,2aS,4R,5R,6aS,7aS)-3-benzoyl-4-methyl-7-oxodecahydrooxireno[g]quinolin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lepadin B 的全合成：使用 RC-ROM 工艺立体选择性合成非外消旋多取代氢喹啉

  摘要：

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8068215