Methyl-13-isopropyl-4-oxo-3,4-seco-16-nor-5α-podocapa-8,11,13-3oate | 53646-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl-13-isopropyl-4-oxo-3,4-seco-16-nor-5α-podocapa-8,11,13-3oate
• 英文别名: Methyl-13-isopropyl-4-oxo-14-nor-5α-podocapa-8,11,13-triene-15-oate
• CAS: 53646-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: FYHIYIAVRHZSDS-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-13-isopropyl-4-oxo-3,4-seco-16-nor-5α-podocapa-8,11,13-3oate 生成 13-Isopropyl-3-oxo-15,16-dinor-5β-podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of dehydroabietic acid into a steroid skeleton: Formation of the A-ring. I.

  摘要：

  尝试将脱氢枞酸（1）转化为类固醇骨架。通过中间体（18）和（19），从起始原料（9）成功合成了具有类固醇A环的3-氧代化合物（25）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1989
• 作为产物：
  描述：

  3α,4β-Dihydroxy-13-isopropyl-16nor-5β-podocarpa-8,11,13-triene 生成 Methyl-13-isopropyl-4-oxo-3,4-seco-16-nor-5α-podocapa-8,11,13-3oate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of dehydroabietic acid into a steroid skeleton: Formation of the A-ring. I.

  摘要：

  尝试将脱氢枞酸（1）转化为类固醇骨架。通过中间体（18）和（19），从起始原料（9）成功合成了具有类固醇A环的3-氧代化合物（25）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1989

文献信息

• Conversion of dehydroabietic acid into a steroid skeleton: Formation of the A-ring. II.
  作者：AKIRA TAHARA、YOSHIHIRO HARIGAYA、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.23.1996

  日期：——

  Conversion of dehydroabietic acid (1) to a steroid skeleton was attempted. The oxo ester (3), an important intermediate in the synthesis of 4, was synthesized from 7 having a double bond in the A ring. It was confirmed that the oxo ester (3) has the α configuration at the 5-position.

  尝试将脱氢松香酸（1）转化为甾体骨架。氧代酯 (3) 是合成 4 的重要中间体，由 A 环上具有双键的 7 合成。经证实，氧代酯 (3) 在 5 位具有 α 构型。