8,11-dimethoxy-12b-methyl-1H-tetrapheno[5,4-bc]thiophen-3,6(2H,12bH)-dione | 949583-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,11-dimethoxy-12b-methyl-1H-tetrapheno[5,4-bc]thiophen-3,6(2H,12bH)-dione
• CAS: 949583-63-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: UFQSEAODBCLECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dimethoxy-12b-methyl-1H-tetrapheno[5,4-bc]thiophen-3,6(2H,12bH)-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到thiohalenaquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Thiohalenaquinone by Iterative Metalations of Thiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a thiophene-containing analogue of halenaquinone was realized. Key steps include an alkynyl ketone-benzocyclobutane Diels-Alder reaction to construct the C,D-ring naphthalene subunit, a Heck cyclization to form the quaternary carbon, and a ring closing metathesis to add the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol071258y
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxybut-3-enyl)-6,9-dimethoxy-4-methyl-4-vinylanthra[2,3-b]thiophen-11(4H)-one 在 (CO)RuHCl(Ph₃P)3 、 2-iPrO-benzylidene[1,3-dimesityl-2-imidazolidinylidene]Cl₂Ru 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8,11-dimethoxy-12b-methyl-1H-tetrapheno[5,4-bc]thiophen-3,6(2H,12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Thiohalenaquinone by Iterative Metalations of Thiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a thiophene-containing analogue of halenaquinone was realized. Key steps include an alkynyl ketone-benzocyclobutane Diels-Alder reaction to construct the C,D-ring naphthalene subunit, a Heck cyclization to form the quaternary carbon, and a ring closing metathesis to add the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol071258y