(1S,9R)-4,9-Dimethoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one | 122844-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,9R)-4,9-Dimethoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one
• CAS: 122844-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: VCLHIILUNPZADD-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[5-(2-dimethoxymethyl-6-methoxy-benzyl)-2,4,4-trimethyl-3-methylene-cyclohex-1-enyloxy]-dimethyl-silane 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(1S,9R)-4,9-Dimethoxy-12,15,15-trimethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-3(8),4,6,11-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷碳骨架的综合研究。具有完全立体声控制的高效八元环环化

  摘要：

  5- [2-（二甲氧基甲基）-6-甲氧基]苄基-2,4,4-三甲基-3-（三甲基甲硅烷基甲基）环己烯酮2和5- [2-（二甲氧基甲基）-6-甲氧基]苄基-2的环化反应，6，6-三甲基-3-（甲硅烷氧基）-1-亚甲基环己-2-烯9给出了桥头位置上sp 2碳的相应的内三碳环轴承。9的苯硫基和甲氧基衍生物，例如11和12，也经历类似的环化反应，以高收率得到内三碳环产物13和14。此外，在每种情况下都已经以期望的方式完全控制了8元环上的取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91209-8