(Z)-(S)-1-[(2S,4R)-4-((E)-(R)-1-Bromo-hex-3-enyl)-oxetan-2-yl]-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-yn-1-ol | 192001-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-1-[(2S,4R)-4-((E)-(R)-1-Bromo-hex-3-enyl)-oxetan-2-yl]-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 192001-88-0
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 385.417
• InChiKey: RLUZIEAJXVSFRU-KXAWSQNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (Z)-(S)-1-[(2S,4R)-4-((E)-(R)-1-Bromo-hex-3-enyl)-oxetan-2-yl]-6-trimethylsilanyl-hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of prelaureatin into laurallene, a bromo-allene compound, by enzymatic and chemical bromo-etherification reactions

  摘要：

  Studies on biomimetic conversion of prelaureatin into laurallene were reported. This unique bromo-allene compound has been assumed to be biogenetically synthesized by bromo-cationic reaction of prelaureatin, an eight-membered ether, containing an enyne unit. The electrophilic bromination afforded laurallene chemically and enzymatically. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00542-5

文献信息

• Prelaureatin, a new biogenetic key intermediate isolated from Laurencia nipponica
  作者：Akio Fukuzawa、Yasunori Takasugi、Akio Murai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80093-l

  日期：1991.9

  A new monocyclic bromo ether, prelaureatin, proposed to be the key intermediate of bicyclic ethers, has been actually isolated from Laurencia nipponica and its structure is chemically established.