ethyl 3,3-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)cyclopenta-1,4-dienecarboxylate | 1518911-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3,3-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)cyclopenta-1,4-dienecarboxylate
• CAS: 1518911-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: CVRRNSNPQRDMDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3,3-dimethylcyclopenta-1,4-dienecarboxylate 、 2-萘硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3,3-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)cyclopenta-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47310d