(2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide | 1617519-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide
• CAS: 1617519-53-5
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₄Si
• 分子量: 544.766
• InChiKey: YOHOGCWHMZITNA-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide 、 3-溴丙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到(2R,3R)-3-allyl-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions

  摘要：

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxymethyl-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions

  摘要：

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.054