5-Brom-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-methyl-naphthalin-2-carbonsaeure-ethylester | 17275-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Brom-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-methyl-naphthalin-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 17275-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₅
• 分子量: 369.212
• InChiKey: ICZGOZFSTQUSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Brom-3,5-dimethoxy-phenylacetyl>-acetessigsaeure-aethylester 在 PPA 作用下， 生成 5-Brom-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-1-methyl-naphthalin-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  真菌的代谢产物。二十六。外消旋类芥子素A及其相关化合物的合成。（1）。2.2'，4.4'，5.5'，7.7'-八甲氧基-1.1'-联萘的合成（＝产物A八甲基醚）。

  摘要：

  通过对 5-溴-6，8-二甲基-1，3-萘二醇的二甲醚（XXI）进行乌尔曼缩合，合成了产品 A 的八甲醚，该产品 A 是由乌司他嗪素 A 通过碱性降解而得到的。从 3，5-二甲氧基苯乙酸（IX）开始，制备出 2-溴衍生物（VII），经 C-乙酰化后得到 XX，然后环化形成溴萘衍生物（XXI），其甲基醚为 XXII。连接两个乌司他尼苷单体分子的 C-C 连接位置已经明确。此外，还讨论了溴羟萘甲基化过程中溴原子的重新排列以及形成萘核的环化过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1765