(1R,2aR,2bR,5S,6aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2b-methyl-6-oxo-5-phenyl-hexahydro-3-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6a-carboxylic acid tert-butyl ester | 349493-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2aR,2bR,5S,6aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2b-methyl-6-oxo-5-phenyl-hexahydro-3-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6a-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 349493-70-5
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₅Si
• 分子量: 487.712
• InChiKey: DMHVKKJMJUJEOT-WHCZTIGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2aR,2bR,5S,6aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2b-methyl-6-oxo-5-phenyl-hexahydro-3-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6a-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(R)-2-[(1S,5R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxymethyl-4-methyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Allyldimethyltritylsilane: construction of enantiomerically pure cyclobutano[c]fused pyrrolidines

  摘要：

  Cyclobutannulation of the bicyclic lactam with allyldimethyltritylsilane is accomplished in high yield with good diastereoselectivity. The resulting tricyclic system is converted to a enantiomerically pure cyclobutane-fused pyrrolidine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00083-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-7a-Methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,7a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,2aR,2bR,5S,6aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2b-methyl-6-oxo-5-phenyl-hexahydro-3-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyldimethyltritylsilane: construction of enantiomerically pure cyclobutano[c]fused pyrrolidines

  摘要：

  Cyclobutannulation of the bicyclic lactam with allyldimethyltritylsilane is accomplished in high yield with good diastereoselectivity. The resulting tricyclic system is converted to a enantiomerically pure cyclobutane-fused pyrrolidine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00083-7