(5-bromothiophen-2-yl){2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]phenyl}dimethylsilane | 1239354-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl){2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]phenyl}dimethylsilane
• CAS: 1239354-45-0
• 化学式: C₂₉H₃₃BrOSSi₂
• 分子量: 565.721
• InChiKey: VUUVTWGMKVMZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl){2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]phenyl}dimethylsilane 、 4'-{[2-(acetoxymethyl)phenyl]dimethylsilyl}-3-{dimethyl[2-(tetrahydro-2H-pyranyloxymethyl)phenyl]silyl}-5-{[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilyl}biphenyl 在 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以89%的产率得到5-(4'-{[2-(acetoxymethyl)phenyl]dimethylsilyl}-5-{dimethyl[2-(tetrahydro-2H-pyranyloxymethyl)phenyl]silyl}biphenyl-3-yl)-2-({2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]phenyl}dimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls and Oligoarenes Using Aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes

  摘要：

  通过分子内活化，高度稳定的二甲基[2-（羟甲基）苯基]硅烷可以将其苯基选择性地转移到各种含有苯基卤化物的芳基溴化物和氯化物上，在非氟化弱碱和钯/铜催化剂的存在下进行交联反应。该反应耐受广泛的功能基团，以高产率和高化学选择性生成相应的功能化双芳基化合物。新披露的反应条件允许以中等至良好的产率回收环状硅醚，并可重复使用于合成芳基硅烷。在硅中心引入两个异丙基取代甲基可提高稳定性，并能定量回收硅残基。最后，拥有保护性O-[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷基团的芳基卤化物与芳基硅烷反应剂交联，生成含硅功能化双芳基化合物。去保护后，双芳基化合物再与硅化亲电试剂反应。通过交叉耦合-去保护序列的迭代，可以快速组装含硅的寡芳烃。通过使用正交氧保护基团，还可以实现二硅和三硅寡芳烃的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090325
• 作为产物：
  描述：

  5-bromothienyl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilane 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(5-bromothiophen-2-yl){2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]phenyl}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biaryls and Oligoarenes Using Aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes

  摘要：

  通过分子内活化，高度稳定的二甲基[2-（羟甲基）苯基]硅烷可以将其苯基选择性地转移到各种含有苯基卤化物的芳基溴化物和氯化物上，在非氟化弱碱和钯/铜催化剂的存在下进行交联反应。该反应耐受广泛的功能基团，以高产率和高化学选择性生成相应的功能化双芳基化合物。新披露的反应条件允许以中等至良好的产率回收环状硅醚，并可重复使用于合成芳基硅烷。在硅中心引入两个异丙基取代甲基可提高稳定性，并能定量回收硅残基。最后，拥有保护性O-[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷基团的芳基卤化物与芳基硅烷反应剂交联，生成含硅功能化双芳基化合物。去保护后，双芳基化合物再与硅化亲电试剂反应。通过交叉耦合-去保护序列的迭代，可以快速组装含硅的寡芳烃。通过使用正交氧保护基团，还可以实现二硅和三硅寡芳烃的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090325