1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one | 452096-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 452096-06-9
• 化学式: C₂₉H₃₄N₈O₄Si
• 分子量: 586.726
• InChiKey: BVUJSBZSAKPBDL-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到4-Amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-5-azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Containing 3′-C-P-N-5′ Ethyl Phosphonamidate Ester and 2′-Methoxy Modifications in Combination; Synthesis and Hybridisation Properties

  摘要：

  报告介绍了胸苷-胸苷和胸苷-5-甲基胞苷二核苷的制备方法，这些二核苷含有 3′-C-P-N-5′ 乙基膦酰胺酯连接，具有明确的磷立体化学结构，并在较低的糖残基中结合了 2′-甲氧基取代基。报告还介绍了将这些二核苷掺入 DNA 寡核苷酸以及对与 RNA 互补的双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25332
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2'-O-methyl-5-methyluridine 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-Azidomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Containing 3′-C-P-N-5′ Ethyl Phosphonamidate Ester and 2′-Methoxy Modifications in Combination; Synthesis and Hybridisation Properties

  摘要：

  报告介绍了胸苷-胸苷和胸苷-5-甲基胞苷二核苷的制备方法，这些二核苷含有 3′-C-P-N-5′ 乙基膦酰胺酯连接，具有明确的磷立体化学结构，并在较低的糖残基中结合了 2′-甲氧基取代基。报告还介绍了将这些二核苷掺入 DNA 寡核苷酸以及对与 RNA 互补的双链稳定性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25332