N-hydroxy-N-(naphthalen-2-yl)pivalamide | 122078-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-hydroxy-N-(naphthalen-2-yl)pivalamide
• CAS: 122078-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MQPVYWHBFQGFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-(naphthalen-2-yl)pivalamide 在 二溴亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(1-bromonaphthalen-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074

文献信息

• Cascade Chan‐Lam C−O Coupling/[3,3]‐Rearrangement of Arylhydroxylamines with Arylboronic Acids Toward NOBIN Analogues
  作者：Min Wang、Yue Liu、Liying Wang、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/adsc.202001570

  日期：2021.3.16

  Herein, we developed a copper‐mediated Chan‐Lam type O‐arylation of arylhydroxylamines with arylboronic acids to generate transient N,O‐diarylhydroxylamines that could rapidly undergo cascade [3,3]‐sigmatropic rearrangement and rearomatization to afford NOBIN (2‐amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyl) analogues under mild conditions. The newly synthesized racemic biaryl products can be further resolved by

  本文中，我们开发了铜介导的芳基羟胺与芳基硼酸的Chan-Lam O型芳基化反应，以生成瞬态N，O-二芳基羟胺，可以快速进行级联[3,3]-σ重排和重新芳构化以提供NOBIN（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）类似物在温和的条件下。新合成的外消旋联芳基产物可以通过手性DMAP催化的O-酰化/动力学拆分方案进一步拆分。
• Rapid Access to Fluorinated Anilides via DAST-Mediated Deoxyfluorination of Arylhydroxylamines
  作者：Zhuyong Zhang、Junfei Luo、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03779

  日期：2021.12.3
• Synthesis of N-acetoxy-2-aminonaphthaline, an ultimate carcinogen of the carcinogenic 2-naphthylamine, and its reactions with (bio)nucleophiles
  作者：Michael Famulok、Ferdinand Bosold、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95190-6

  日期：1989.1