[(1R,2S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-trityloxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 152785-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(1R,2S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-trityloxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 152785-71-2
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₆Si
• 分子量: 607.863
• InChiKey: XQWRJAWQSGRMNU-OLUZHXLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-trityloxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,1-dimethylethyl N-<(1R,2S,3R)-4-hydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-1-trityloxymethylbutyl>carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-<(1S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-trityloxymethyl-2(Z)-butenyl>carbamate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以13%的产率得到[(1R,2R,3S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-1-trityloxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3S,4R)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine from (R)-Serine and D-Ribonolactone

  摘要：

  (2R, 3S, 4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (9, 10) 和 (2S, 3R, 4S, 5S)-3,4-二羟基-2,5-二羟甲基吡咯烷衍生物 (16, 17) 分别由 (R)-丝氨酸和 D-核糖醇酯通过具有选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-93-6406