N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-trifluoromethylthiocytidine | 1608109-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-trifluoromethylthiocytidine
• CAS: 1608109-25-6
• 化学式: C₃₃H₃₂F₃N₃O₇S
• 分子量: 671.694
• InChiKey: FLOVTFUKHYUHRV-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-trifluoromethylthiocytidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 以80%的产率得到N⁴-acetyl-5‘-O-(4,4‘-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-trifluoromethylthiocytidine-3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'-三氟甲硫基修饰核糖核酸的惊人碱基配对和结构性质

  摘要：

  具有新化学修饰的核糖核酸 (RNA) 的化学合成很大程度上是出于为生命科学中的各种应用确定合格功能探针的动机。为此，我们非常关注新型氟化 RNA 衍生物的开发，这些衍生物在 RNA 折叠和 RNA 配体相互作用的 NMR 光谱分析中具有强大的功能。在这里，我们报告了含有 2'-SCF3 嘧啶核苷的寡核糖核苷酸的合成及其结构和碱基配对特性的综合研究。虽然这种修饰在位于单链区域时对热力学稳定性有适度的影响，但发现它在位于双螺旋区域时会以惊人的程度失稳。我们对短单链 RNA 的 NMR 光谱研究揭示了对 2'-SCF3 核糖单元的 C2'-endo 构象的强烈偏好。连同最近的一项计算研究 (L. Li, JW Szostak, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2858–2865)，该研究估计了天然 RNA 双链体中单个 C2'-内切核苷酸引起的不稳定程度由于平面碱基对结构的破坏，达到

  DOI：

  10.1021/ja5005637
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-trifluoromethylthiouridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-2'-trifluoromethylthiocytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-三氟甲硫基修饰核糖核酸的惊人碱基配对和结构性质

  摘要：

  具有新化学修饰的核糖核酸 (RNA) 的化学合成很大程度上是出于为生命科学中的各种应用确定合格功能探针的动机。为此，我们非常关注新型氟化 RNA 衍生物的开发，这些衍生物在 RNA 折叠和 RNA 配体相互作用的 NMR 光谱分析中具有强大的功能。在这里，我们报告了含有 2'-SCF3 嘧啶核苷的寡核糖核苷酸的合成及其结构和碱基配对特性的综合研究。虽然这种修饰在位于单链区域时对热力学稳定性有适度的影响，但发现它在位于双螺旋区域时会以惊人的程度失稳。我们对短单链 RNA 的 NMR 光谱研究揭示了对 2'-SCF3 核糖单元的 C2'-endo 构象的强烈偏好。连同最近的一项计算研究 (L. Li, JW Szostak, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2858–2865)，该研究估计了天然 RNA 双链体中单个 C2'-内切核苷酸引起的不稳定程度由于平面碱基对结构的破坏，达到

  DOI：

  10.1021/ja5005637