10-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-β-rhodomycinone | 141085-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 10-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-β-rhodomycinone
• CAS: 141085-72-5
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃NO₁₁
• 分子量: 611.526
• InChiKey: BVANDROMKXYTPC-JZUCUDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  203.08
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-β-rhodomycinone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 10-O-(α-L-daunosaminyl)-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.

  摘要：

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.61
• 作为产物：
  描述：

  10-O-(4'-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-β-rhodomycinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到10-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Potent Rhodomycin, Oxaunomycin, and Its Analogs.

  摘要：

  Oxaunomycin（3）及其区域异构体（6）通过采用选择性地对10-O-乙酰-β-红霉素酮（16）的C-7羟基和C-7, 9-O-苯基硼酸酯（14）的C-10羟基进行糖苷化反应合成，反应中使用了三甲基硅基三氟甲基磺酸盐。在Konigs-Knorr条件下，16也进行了糖苷化反应，得到了一种氟糖类似物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.61