tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]formylcarbamate | 1213236-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]formylcarbamate
• CAS: 1213236-83-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: NGKJFGOYZJLHOW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]formylcarbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(2S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。

  DOI：

  10.1021/ol1001076
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-formyl carbamate 、 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl methyl carbonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₇H₃₂NO₃P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到tert-butyl [(1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)prop-2-en-1-yl]formylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Kainic酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。

  DOI：

  10.1021/ol1001076