(Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one | 1520190-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 1520190-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: MQHUINGMHHTGOU-SILLCRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol 在 Rh(PPh₃)3Cl 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(Z)-2-fluoro-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯丙基CF键活化：三取代单氟烯烃的立体选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42038h

文献信息

• 2-Fluoroenones via an Umpolung Morita–Baylis–Hillman Reaction of Enones
  作者：Subrata Maity、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00313

  日期：2023.2.24

  enone-α-H to F substitution, leading to 2-fluoroenones in a single step from ubiquitous enones in 63–90% yield. The reaction is applicable to a wide range of aromatic and alkenyl enones and is carried out at room temperature using HF-pyridine complex as the fluoride source. Mechanistic investigations support that the reaction takes place through a rare umpolung Morita–Baylis–Hillman-type mechanism.