N^α-[(5R)-2,6-dioxo-1-(4-methoxybenzyl)-1-azaspiro[5.4]nonyl]-L-phenylalanine benzyl ester | 406479-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N^α-[(5R)-2,6-dioxo-1-(4-methoxybenzyl)-1-azaspiro[5.4]nonyl]-L-phenylalanine benzyl ester
• CAS: 406479-07-0
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 526.632
• InChiKey: MGKOTUHZCOPJHJ-IUDBTDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-[(5R)-2,6-dioxo-1-(4-methoxybenzyl)-1-azaspiro[5.4]nonyl]-L-phenylalanine benzyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.20 g的产率得到N^α-[(5R)-2,6-dioxo-1-azaspiro[5.4]nonyl]-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的TRH类似物：限制焦谷氨酸区域。

  摘要：

  已经开发了一种改良的合成路线，以便可以改变添加到TRH的焦谷氨酸区域（pGluHisProNH（2））的限制位的空间大小。合成了在该区域具有较小乙烯桥和较大，更灵活的丙烷桥的类似物。合成这些类似物是为了探究为什么最初将乙烷桥掺入分子的该区域会导致其结合常数和效能比直接类似的无约束类似物低三倍的类似物。两种类似物的数据均表明，初始类似物中由乙烷桥引起的活性下降不是由桥的大小引起的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00287-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(4-methoxybenzyl)-2-(prop-2-enyl)-5-oxoproline 在 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 N^α-[(5R)-2,6-dioxo-1-(4-methoxybenzyl)-1-azaspiro[5.4]nonyl]-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的TRH类似物：限制焦谷氨酸区域。

  摘要：

  已经开发了一种改良的合成路线，以便可以改变添加到TRH的焦谷氨酸区域（pGluHisProNH（2））的限制位的空间大小。合成了在该区域具有较小乙烯桥和较大，更灵活的丙烷桥的类似物。合成这些类似物是为了探究为什么最初将乙烷桥掺入分子的该区域会导致其结合常数和效能比直接类似的无约束类似物低三倍的类似物。两种类似物的数据均表明，初始类似物中由乙烷桥引起的活性下降不是由桥的大小引起的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00287-5