(S)-tert-butyl allyl(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)carbamate | 1020084-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl allyl(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1020084-78-9
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₃Si
• 分子量: 329.555
• InChiKey: XTRYKIOTXDMHHU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl allyl(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-tert-butyl allyl(1-hydroxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New Building Block for Polyhydroxylated Piperidine:  Total Synthesis of 1,6-Dideoxynojirimycin

  摘要：

  (3R,4S)-3-羟基-4-N-烯丙基-N-Boc-氨基-1-戊烯 10 是一种重要的聚羟基哌啶类化合物合成前体， 通过乙烯格氏加成反应由对映纯天然氨基酸衍生的 N-Boc-N-烯丙基氨基乙醛 9 制得， 成品为单一双相异构体且无消旋化现象。采用格拉布催化剂II 进行环化复分解反应（RCM）， 由10 得到四氢吡啶环骨架13， 收率85%。随后， 经过相同环氧中间体， 我们实现了四氢吡啶环骨架13的立体发散性双羟基化， 得到一系列有趣的羟基化哌啶类化合物， 包括ent-1,6-去氧诺吉霉素（ent-1,6-dDNJ）1 和5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖 2， 其中ent-1,6-dDNJ的总体收率为28%，5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖的收率为29%， 均具有优秀的非对映异构体比率。据我们所知， 我们的ent-1,6-dDNJ合成路线是到目前为止最为高效的。

  DOI：

  10.1021/jo702480y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)丙-2-基氨基甲酸叔丁酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(S)-tert-butyl allyl(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New Building Block for Polyhydroxylated Piperidine:  Total Synthesis of 1,6-Dideoxynojirimycin

  摘要：

  (3R,4S)-3-羟基-4-N-烯丙基-N-Boc-氨基-1-戊烯 10 是一种重要的聚羟基哌啶类化合物合成前体， 通过乙烯格氏加成反应由对映纯天然氨基酸衍生的 N-Boc-N-烯丙基氨基乙醛 9 制得， 成品为单一双相异构体且无消旋化现象。采用格拉布催化剂II 进行环化复分解反应（RCM）， 由10 得到四氢吡啶环骨架13， 收率85%。随后， 经过相同环氧中间体， 我们实现了四氢吡啶环骨架13的立体发散性双羟基化， 得到一系列有趣的羟基化哌啶类化合物， 包括ent-1,6-去氧诺吉霉素（ent-1,6-dDNJ）1 和5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖 2， 其中ent-1,6-dDNJ的总体收率为28%，5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖的收率为29%， 均具有优秀的非对映异构体比率。据我们所知， 我们的ent-1,6-dDNJ合成路线是到目前为止最为高效的。

  DOI：

  10.1021/jo702480y