(S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)丙-2-基氨基甲酸叔丁酯 | 909297-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)丙-2-基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 909297-88-7
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: RNADLUJJRRKGOX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  0.920

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)丙-2-基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到N-Boc-L-丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行简单，高效和高度选择性的脱保护

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚已在室温下使用二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）作为多相催化剂进行了高效选择性的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.088
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)丙-2-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  New Building Block for Polyhydroxylated Piperidine:  Total Synthesis of 1,6-Dideoxynojirimycin

  摘要：

  (3R,4S)-3-羟基-4-N-烯丙基-N-Boc-氨基-1-戊烯 10 是一种重要的聚羟基哌啶类化合物合成前体， 通过乙烯格氏加成反应由对映纯天然氨基酸衍生的 N-Boc-N-烯丙基氨基乙醛 9 制得， 成品为单一双相异构体且无消旋化现象。采用格拉布催化剂II 进行环化复分解反应（RCM）， 由10 得到四氢吡啶环骨架13， 收率85%。随后， 经过相同环氧中间体， 我们实现了四氢吡啶环骨架13的立体发散性双羟基化， 得到一系列有趣的羟基化哌啶类化合物， 包括ent-1,6-去氧诺吉霉素（ent-1,6-dDNJ）1 和5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖 2， 其中ent-1,6-dDNJ的总体收率为28%，5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖的收率为29%， 均具有优秀的非对映异构体比率。据我们所知， 我们的ent-1,6-dDNJ合成路线是到目前为止最为高效的。

  DOI：

  10.1021/jo702480y

文献信息

• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20080194633A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Chemical entities that modulate smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin, pharmaceutical compositions and methods of treatment of diseases and conditions associated with smooth muscle myosin and/or non-muscle myosin are described.

  本文描述了调节平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白的化学物质实体，制药组合物以及治疗与平滑肌肌球蛋白和/或非肌肉肌球蛋白相关的疾病和病状的方法。
• WO2008/16676
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A simple, efficient and highly selective deprotection of t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using silica supported sodium hydrogen sulfate as a heterogeneous catalyst
  作者：Biswanath Das、K. Ravinder Reddy、P. Thirupathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.088

  日期：2006.8

  t-Butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers have been efficiently and selectively deprotected using silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) as a heterogeneous catalyst at room temperature to regenerate the parent alcohols in high yields.

  叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚已在室温下使用二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）作为多相催化剂进行了高效选择性的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。
• New Building Block for Polyhydroxylated Piperidine:  Total Synthesis of 1,6-Dideoxynojirimycin
  作者：Rajesh Rengasamy、Marcus J. Curtis-Long、Woo Duck Seo、Seong Hun Jeong、Ill-Yun Jeong、Ki Hun Park

  DOI：10.1021/jo702480y

  日期：2008.4.1

  (3R,4S)-3-Hydroxy-4-N-allyl-N-Boc-amino-1-pentene 10, an important precursor for the synthesis of polyhydroxylated piperidines, has been achieved as a single diastereomer without racemization via vinyl Grignard addition to N-Boc-N-allyl aminoaldehyde 9, which was derived from an enantiopure natural amino acid. Having forged a tetrahydropyridine ring scaffold 13 from 10 in 85% yield via RCM using Grubbs II catalyst, we were able to effect its stereo-divergent dihydroxylation, via a common epoxide intermediate to yield a range of interesting hydroxylated piperidines, including ent-1,6-dideoxynojirimycin (ent-1,6-dDNJ) 1 (28% overall yield) and 5-amino-1,5,6-trideoxyaltrose 2 (29% over all yield) in excellent dr. To the best of our knowledge, our synthesis of ent-1,6-dDNJ 1 is the most expeditious to date.

  (3R,4S)-3-羟基-4-N-烯丙基-N-Boc-氨基-1-戊烯 10 是一种重要的聚羟基哌啶类化合物合成前体， 通过乙烯格氏加成反应由对映纯天然氨基酸衍生的 N-Boc-N-烯丙基氨基乙醛 9 制得， 成品为单一双相异构体且无消旋化现象。采用格拉布催化剂II 进行环化复分解反应（RCM）， 由10 得到四氢吡啶环骨架13， 收率85%。随后， 经过相同环氧中间体， 我们实现了四氢吡啶环骨架13的立体发散性双羟基化， 得到一系列有趣的羟基化哌啶类化合物， 包括ent-1,6-去氧诺吉霉素（ent-1,6-dDNJ）1 和5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖 2， 其中ent-1,6-dDNJ的总体收率为28%，5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖的收率为29%， 均具有优秀的非对映异构体比率。据我们所知， 我们的ent-1,6-dDNJ合成路线是到目前为止最为高效的。