<3aS-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-5-hydroxy-1-oxo-1H-cyclopentafuran-4-carbonsaeure-<(2-methoxyethoxy)methyl>ester | 101375-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: <3aS-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-5-hydroxy-1-oxo-1H-cyclopentafuran-4-carbonsaeure-<(2-methoxyethoxy)methyl>ester
• CAS: 101375-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: MMSVNQGENAFSLB-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 <3aS-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-5-hydroxy-1-oxo-1H-cyclopentafuran-4-carbonsaeure-<(2-methoxyethoxy)methyl>ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到<3aS-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-oxo-1H-cyclopentafuran-4-carbonsaeure-<(2-methoxyethoxy)methyl>ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成环戊烷类化合物，II。通过具有双环[3.3.0]辛烷骨架的桥头烯醇不对称合成新的同手性前列腺素结构单元

  摘要：

  从对映体纯的1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物7a开始，经过1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物8a，11a和20和环戊烷衍生物23和24的阶段，合成了新的前列腺素构件，同型手性α-亚甲基环戊酮1，应能在1,4-加成羰基烯化序列中对前列腺素5和前列腺环素6进行对映选择性合成。羟基酯衍生物8和8的构型和构型通过X射线结构分析，1 H-NMR光谱和力场计算来确定确定1的立体化学的图9。导致1的合成序列的中心步骤是桥头烯醇酸酯19羟基化为羟基内酯20。对19和类似的烯醇化物13a - c的研究与文献数据有关，显示双环[3.3.0]辛烷型桥头烯醇化物与亲电试剂反应，非对映体选择性超过95％，形成顺式连接的取代自行车。根据力场计算烯醇盐17a和18对于13a - c，19和类似化合物的高π面选择不仅可能是空间原因，而且也是立体电子原因，因为与18相比，对于17a ，会产生非平面的烯醇化物片段。- 1起

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860706
• 作为产物：
  描述：

  (3aS-cis)-3,3a,6,6a-Tetrahydro-5-hydroxy-1-oxo-1H-cyclopentafuran-4-carbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 <3aS-(3aα,4α,5β,6aα)>-Hexahydro-5-hydroxy-1-oxo-1H-cyclopentafuran-4-carbonsaeure-<(2-methoxyethoxy)methyl>ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成环戊烷类化合物，II。通过具有双环[3.3.0]辛烷骨架的桥头烯醇不对称合成新的同手性前列腺素结构单元

  摘要：

  从对映体纯的1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物7a开始，经过1 H-环戊[ c ]呋喃酮衍生物8a，11a和20和环戊烷衍生物23和24的阶段，合成了新的前列腺素构件，同型手性α-亚甲基环戊酮1，应能在1,4-加成羰基烯化序列中对前列腺素5和前列腺环素6进行对映选择性合成。羟基酯衍生物8和8的构型和构型通过X射线结构分析，1 H-NMR光谱和力场计算来确定确定1的立体化学的图9。导致1的合成序列的中心步骤是桥头烯醇酸酯19羟基化为羟基内酯20。对19和类似的烯醇化物13a - c的研究与文献数据有关，显示双环[3.3.0]辛烷型桥头烯醇化物与亲电试剂反应，非对映体选择性超过95％，形成顺式连接的取代自行车。根据力场计算烯醇盐17a和18对于13a - c，19和类似化合物的高π面选择不仅可能是空间原因，而且也是立体电子原因，因为与18相比，对于17a ，会产生非平面的烯醇化物片段。- 1起

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860706