(2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]piperidine | 1055257-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]piperidine
• CAS: 1055257-71-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 346.424
• InChiKey: LUPZTQJLLNMPND-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]piperidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶骨架的新型构象约束 D-赖氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  从容易获得的 (R)-2-[(S)-1 开始，实际不对称合成对映体纯 (2R,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]哌啶酸， 2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-4-哌啶酮的总产率约为33%。为合成这种新型构象受限的 D-赖氨酸类似物而开发的合成策略的效率依赖于 2-取代 4-哌啶酮的高产 Wadsworth-Emmons 反应和外环 C=C 双键的非对映选择性还原哌啶环的 4 位。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-4-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]piperidine 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶骨架的新型构象约束 D-赖氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  从容易获得的 (R)-2-[(S)-1 开始，实际不对称合成对映体纯 (2R,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]哌啶酸， 2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-4-哌啶酮的总产率约为33%。为合成这种新型构象受限的 D-赖氨酸类似物而开发的合成策略的效率依赖于 2-取代 4-哌啶酮的高产 Wadsworth-Emmons 反应和外环 C=C 双键的非对映选择性还原哌啶环的 4 位。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800069