(2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-ol (15) and O-(2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-yl 1H-imidazole-1-carbothioate | 1398566-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-ol (15) and O-(2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
• 英文别名: DY-4-15
• CAS: 1398566-35-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃OS
• 分子量: 331.482
• InChiKey: QYRPXVDVLIABIC-KWRZAIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-ol (15) and O-(2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-yl 1H-imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到DY-4-59
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原交叉偶联和分子内 [3+2] 环加成合成生物碱 (-)-205B

  摘要：

  生物碱 (-)-205B 是一种从新热带毒蛙皮肤中分离出的结构多样的天然产物家族的三环成员，其不对称合成被描述为通过两种最近开发的立体选择性合成方法进行：（1）Ti 介导的烯丙基醇-亚胺还原交叉偶联和（2）基于乙醛酸酯的高烯丙基硝酮的分子内 [3+2] 环加成。后一种环加成过程用于组装 205B 立体化学致密的哌啶核的效用值得注意，因为该方法能够通过在立体化学上不受竞争性影响的途径使中间同烯丙基 (E)-硝酮直接 [3+2] 环加成[3,3]-sigmatropic 重排过程。总的来说，合成是不对称的，简洁的，

  DOI：

  10.1021/ja306362m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-3-methyl-5-((trimethylsilyl)methyl)-6-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-ol (15) and O-(2aR,3R,4S,5R,5aR,8aR)-3,5-dimethyl-7-methylenedecahydro-1H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-4-yl 1H-imidazole-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原交叉偶联和分子内 [3+2] 环加成合成生物碱 (-)-205B

  摘要：

  生物碱 (-)-205B 是一种从新热带毒蛙皮肤中分离出的结构多样的天然产物家族的三环成员，其不对称合成被描述为通过两种最近开发的立体选择性合成方法进行：（1）Ti 介导的烯丙基醇-亚胺还原交叉偶联和（2）基于乙醛酸酯的高烯丙基硝酮的分子内 [3+2] 环加成。后一种环加成过程用于组装 205B 立体化学致密的哌啶核的效用值得注意，因为该方法能够通过在立体化学上不受竞争性影响的途径使中间同烯丙基 (E)-硝酮直接 [3+2] 环加成[3,3]-sigmatropic 重排过程。总的来说，合成是不对称的，简洁的，

  DOI：

  10.1021/ja306362m