(2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol | 213766-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
• CAS: 213766-24-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 476.688
• InChiKey: ZGFXXFNKUMLAHE-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4aS,6R,7S,9aR)-4a-Methyl-2-phenyl-6-vinyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S)-4-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the E ring of gambierol

  摘要：

  The synthesis of the E ring of gambierol was achieved from D-ribose via the intramolecular reaction of allylstannane with an aldehyde as a key step. The undesired stereoisomer formed in this reaction was converted to the desired product by using DBU isomerization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01311-2