2-Pyrrolidinone,5-(2-furanyl)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-(phenylmethoxy)-, (3R,4S)- | 750632-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Pyrrolidinone,5-(2-furanyl)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-(phenylmethoxy)-, (3R,4S)-
• 英文别名: (3R,4S)-4-Benzyloxy-5-furan-2-yl-5-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 750632-11-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: LLHDHVCQFXINKO-WHAKPXNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pyrrolidinone,5-(2-furanyl)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-(phenylmethoxy)-, (3R,4S)- 在 三乙基硅烷 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 L-Proline, 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-3-(phenylmethoxy)-,methyl ester, (3S,4S)-
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine-2,5-dione 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 170.33h， 生成 2-Pyrrolidinone,5-(2-furanyl)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-(phenylmethoxy)-, (3R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  受保护的（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸和4'-叔丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的方法，用于（i）（2 S，3 S，4 S）-3-羟基-4-甲基脯氨酸3，其是棘球and菌素和相关寡肽抗生素的一种成分；（ii）（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸1 ; （iii）（2 R，3 S）-3-羟基脯氨醇5和（iv）4'-叔-丁氧基酰胺基2'-脱氧胸苷6b。该方法的特征是受保护的（3 S，4 S）-4-甲基苹果酰亚胺10，（S）-苹果酰亚胺9的逐步区域和非对映选择性还原呋喃化，以及呋喃基向羧基的化学选择性氧化转化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.030