(2R,3S,4R)-ethyl 2-((E)-3-bromostyryl)-2,4-dihydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)pentanoate | 1333395-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S,4R)-ethyl 2-((E)-3-bromostyryl)-2,4-dihydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)pentanoate
• CAS: 1333395-88-2
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₅
• 分子量: 499.401
• InChiKey: RLSSKFFONNZECW-YDZXQYHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 2-((E)-3-bromostyryl)-2-hydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-oxopentanoate 在 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(2R,3S,4R)-ethyl 2-((E)-3-bromostyryl)-2,4-dihydroxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  羟丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯的有机催化不对称醛醇缩合反应：容易获得手性叔醇

  摘要：

  已经成功开发了羟基丙酮与β，γ-不饱和α-酮酯之间有效的直接不对称醛醇缩合反应。在9-氨基-9-脱氧-表-辛可宁和三氟乙酸的存在下，O-保护的羟基丙酮的直接醛醇缩合反应以高度对映选择性的方式进行，从而以高收率和优异的收率提供了所需的含手性叔醇的加合物。对映选择性。所得的醇醛产物是用于合成2-取代的甘油衍生物的有价值的前体。

  DOI：

  10.1021/ol2021274