1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-yn-1-one | 1239606-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-one；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-cyclohexylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1239606-85-9
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: RKZNGJZZGCYKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-yn-1-one 在 (-)-B-chloro-di-3-pinhenylborane 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-（烯基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸的合成

  摘要：

  描述了通过α-酰氧基-α-炔基硅烷的手性转移酯-烯醇式克莱森重排合成各种类型的旋光性α-（含烯丙基硅烷的）甘氨酸。通过从丙二烯末端除去Me 2 PhSi-或TMS基团，将重排产物转化为旋光的无硅的α-（烯丙基）-和α-取代的-α-（烯基）甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.042
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-propyn-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种含有炔基的α-硅醇类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种含有炔基的α‑硅醇类化合物及其制备方法。其中，所述含有炔基的α‑硅醇类化合物的制备方法包括如下制备步骤：将含有炔基的α,β‑不饱和酰硅化合物与烯丙基三氟硼酸盐在水溶剂中反应，制备得到含有炔基的α‑硅醇类化合物。本发明所述的制备方法具有原料易得、反应条件温和、操作简便及原子经济性高的优势，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN115521330A

文献信息

• Nucleophilic Allylation of Acylsilanes in Water: An Effective Alternative to Functionalized Tertiary α-Silylalcohols
  作者：Xiu-Xia Liang、Chen Zhu、Wang Zhang、Ya-Nan Du、Lei Xu、Lihua Liu、Yicheng Zhang、Man-Yi Han

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00668

  日期：2023.8.18

  nucleophilic allylation of acylsilanes in water was developed, generating versatile functionalized tertiary α-silyl alcohols in high yields. With the assistance of hydrogen bonding, a reaction model of less reactive acylsilane was achieved. Unlike the conventional strategy, transition metals and an additional Lewis acid catalyst were not required, and rate acceleration was observed in water.

  开发了酰基硅烷在水中的亲核烯丙基化，以高产率生成多功能官能化的叔α-硅醇。在氢键的帮助下，实现了反应性较低的酰基硅烷的反应模型。与传统策略不同，不需要过渡金属和额外的路易斯酸催化剂，并且在水中观察到速率加速。